4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚 | 2497-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚
• 英文名称: 4-((4-methylphenyl)azo)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-4'-methylazobenzene；4-methyl-4'-hydroxy azobenzene；4-(p-tolyldiazenyl)phenol；4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2497-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PLPWYNVDCPPLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 对氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Puxeddu, Gazzetta Chimica Italiana, 1920, vol. 50, p. II,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-p-methylazoxybenzene 以 甲醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-甲基苯基偶氮)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Jiro; Aimi, Hironori; Masuda, Yasuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1565 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• Solvent-dependent photoresponsive conductivity of azobenzene-appended ionic liquids
  作者：Shiguo Zhang、Shimin Liu、Qinghua Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1cc11924a

  日期：——

  A new class of azobenzene-based photoresponsive ionic liquids was prepared and showed reversible modulation of ionic conductivity in specific solvents under alternative UV/visible light irradiation.

  制备了一类基于偶氮苯的光响应离子液体，并在特定溶剂中通过交替UV/可见光辐照实现了离子电导率的逆调节。
• 一种偶氮苯基衍生物、太阳热能燃料薄膜复合材料及其制备方法和用途
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112552206B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种偶氮苯衍生物、太阳热能燃料薄膜复合材料及其制备方法和用途，本发明公开了系列偶氮苯衍生物，并提供了通过其制备光致相变型、即用式太阳热能燃料薄膜的方法，制备得到的太阳热能燃料复合薄膜具有较好的机械柔性、光致异构效应和能量存储能力。该复合薄膜在紫外灯辐照下，可以迅速发生顺反异构化而储存能量，随着辐照时间的延长，储存的能量逐渐增大，约2h可达到充满状态，能量密度可达200J/g以上，可以将自身温度持续提升约5℃。充/放能过程具有非常好的可逆性，循环充/放能5次以上无明显衰减。该复合材料具有制备过程简单，环境友好，材料易制得，放热量大，机械柔性好，耐酸碱腐蚀强和循环使用性能好等优点。
• Synthesis and properties of phthalonitriles with an azo chromophore and related phthalocyanines
  作者：T. V. Tikhomirova、R. A. Badaukaite、V. P. Kulinich、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1134/s1070363213010209

  日期：2013.1

  of 4-bromophthalonitrile with 4-R-phenylazophenols and were used to obtain tetra-R-phenylazophenoxyphthalocyanines and their metal complexes. The effect of substituents on the spectral and other properties of the synthesized compounds was established.

  通过4-溴邻苯二甲腈与4-R-苯基苯偶氮苯酚的反应合成4-R-苯基偶氮苯氧基邻苯二甲腈，并用于获得四R-苯基苯偶氮苯氧基邻苯二甲腈及其金属配合物。建立了取代基对合成化合物的光谱和其他性质的影响。
• Synthesis and mesomorphic behaviour of achiral four-ring unsymmetrical bent-core liquid crystals: Nematic phases
  作者：Manoj Kumar Paul、Gayatri Kalita、Atiqur Rahman Laskar、Somen Debnath、Venkatesh Gude、Dipika Debnath Sarkar、Golam Mohiuddin、Sanjay Kumar Varshney、V.S. Nandiraju Rao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.044

  日期：2013.10

  characterization of phase behaviour are discussed. The molecular structure characterization is consistent with data from elemental and spectroscopic analysis. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. All these compounds exhibit enantiotropic nematic phase over wide temperature range. Stable supercooling

  已经设计并合成了衍生自 3-氨基-2-甲基苯甲酸的非手性四环不对称弯曲核液晶，其中包含亚胺、酯和光致变色偶氮连接部分。这些类似于弯曲分子的曲棍球棒形状在分子的一端具有烷氧基链，在另一端具有甲基或甲氧基。讨论了合成、相变温度和相行为的表征。分子结构表征与元素和光谱分析的数据一致。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有这些化合物在很宽的温度范围内都表现出对映向列相。在甲氧基同系物中观察到向列相的稳定过冷。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得化合物的稳定分子构象、极化率、偶极矩、最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）能量和弯曲角。