methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)isovalerate | 120672-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)isovalerate
• 英文别名: 4-ClC6H4CH=NCH(iPr)CO2Me；Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 120672-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: VCNITQVXBPPABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)isovalerate 在 苄基三乙基氯化铵 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-amino-2-benzyl-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  胺导向的钯催化苯丙氨酸衍生物的 C−H 卤化

  摘要：

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202102411

文献信息

• 铜/铱协同催化不对称烯丙基化/2-氮杂-Cope重排反应及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111689887B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种通过新型的铜/铱协同催化的亚甲胺叶立德参与的烯丙基化/2‑氮杂‑Cope重排反应合成具有手性的多取代高烯丙胺衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入碳酸铯，在25℃温度下反应12‑24小时，加入高沸点溶剂25‑100℃温度下继续反应4‑24小时，经水解、保护等后处理通过柱层析得到目标化合物。
• Straightforward and Highly Stereoselective Synthesis of 3,3,4-Trifluoropyrrolidines Involving 1,3-Dipolar Cycloaddition with 2,3,3-Trifluoroacrylate
  作者：Shigeyuki Yamada、Masao Higashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201600837

  日期：2016.9

  lithium diisopropylamide, took place smoothly to give the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts, fluorine-containing pyrrolidines, in good yields and with high diastereoselectivities (>95:<5). When the fluorinated acrylate bore a chiral auxiliary as a substituent, for instance (l)-(–)-menthyl ester, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction was found to give the corresponding fluorinated pyrrolidine derivatives

  2,3,3-三氟丙烯酸苄酯与用二异丙基氨基锂处理亚氨基酯产生的偶氮甲碱叶立德的反应顺利进行，得到相应的1,3-偶极环加合物，含氟吡咯烷，收率良好，具有高非对映选择性 (>95:<5)。当氟化丙烯酸酯带有手性助剂作为取代基时，例如 (l)-(-)-薄荷酯，发现 1,3-偶极环加成反应不仅以非对映选择性而且以非对映选择性得到相应的氟化吡咯烷衍生物对映选择性方式。
• Cyclometallated platinum(II) compounds with imine ligands derived from amino acids: Synthesis and oxidative addition reactions
  作者：Judit Rodríguez、Javier Zafrilla、Joan Albert、Margarita Crespo、Jaume Granell、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.019

  日期：2009.7

  The reactions of [PtMe2(μ-SMe2)]2 with imines 4-ClC6H4CHNCHRCO2Me (R = H (1a), Me (1b), iPr (1c), CH2C6H4(4’-OH) (1d), C6H5 (1e), CH2C6H5(1f)) derived from natural amino acids produced under mild conditions cyclometallated platinum(II) compounds [PtMeκ2-(C,N)-4-ClC6H3CHNCHRCO2Me}(SMe2)] (2a–2f). These compounds gave the corresponding phosphine derivatives [PtMeκ2-(C,N)-4-ClC6H3CHNCHRCO2Me}(PPh3)]

  [PTME的反应2（μ-SMe的2）] 2与亚胺4-CLC 6 ħ 4 CH NCHRCO 2我（R = H（1A）中，Me（1B），我PR（1C），CH 2 C ^ 6 ħ 4（4'- OH）（1D），C 6 H ^ 5（1E），CH 2 C ^ 6 ħ 5（1F））从温和的条件下产生的天然氨基酸衍生的环金属化的铂（II）化合物[PTME κ 2-（C，N）-4-ClC 6 H 3 CH NCHRCO 2 Me}（SMe 2）]（2a – 2f）。这些化合物得到相应的膦的衍生物[PTME κ 2 - （C，N）-4-CLC 6 ħ 3 CH NCHRCO 2我}（PPH 3）]（3A - 3F）。相应的环金属化铂（IV）的化合物[PTME 2 I κ 2 - （C，N）-4-CLC 6 ħ 3 CH NCHRCO 2我}（PPH 3）]（4得自分子间氧化加成的甲基碘，具有很高的立体选择性。亚胺2
• Cyclopalladation of Schiff Bases from Methyl Esters of α-Amino Acids. Unexpected Activation of the O−Me Bond with Formation of a Bianionic Tridentate Metallacycle
  作者：Joan Albert、Margarita Crespo、Jaume Granell、Judit Rodríguez、Javier Zafrilla、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om9009153

  日期：2010.1.11

  methyl esters of the α-amino acids glycine, alanine, valine, and tyrosine is herein described. The reactivity of the new metallacycles obtained with phosphines and amines is also described, as well as the synthesis of isoquinolinium salts by insertion of diphenylacetylene into the Pd−C bond. Besides this, the unexpected activation of the Me−O bond of the ester group of the amino acid fragment is also reported

  本文描述了乙酸钯对来自α-氨基酸甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸和酪氨酸的甲酯的亚胺的作用。还描述了用膦和胺获得的新金属环的反应性，以及通过将二苯乙炔插入Pd-C键来合成异喹啉鎓盐的方法。除此之外，还报道了氨基酸片段酯基Me-O键的意外活化，该过程提供了具有金属化分子作为双阴离子（C，N，O）配体的新的环钯衍生物。
• Chaari, Mohamed; Lavergne, Jean-Pierre; Viallefont, Philippe, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1211 - 1216
  作者：Chaari, Mohamed、Lavergne, Jean-Pierre、Viallefont, Philippe

  DOI：——

  日期：——