[(2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-7,7-dichloro-2-methyl-1-oxooctan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 425602-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-7,7-dichloro-2-methyl-1-oxooctan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 425602-82-0
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₂N₂O₇
• 分子量: 551.424
• InChiKey: UIZJZURAFRSEHJ-HSQYWUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-7,7-dichloro-2-methyl-1-oxooctan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(1S)-1-acetyloxy-2-[2-[(1S)-1-[(2S,3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2-methyloctanoyl]oxy-2-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hectochlorin

  摘要：

  [GRAPHIC]Hectochlorin (1) is a marine natural product with significant fungicidal activity. A synthesis effort was initiated to develop a flexible route to hectochlorin which would allow access to analogues with potentially improved activity and/or attributes relative to the natural product. A successful total synthesis of hectochlorin is described.

  DOI：

  10.1021/ol025604h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-7,7-dichloro-2-methyl-1-oxooctan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hectochlorin

  摘要：

  [GRAPHIC]Hectochlorin (1) is a marine natural product with significant fungicidal activity. A synthesis effort was initiated to develop a flexible route to hectochlorin which would allow access to analogues with potentially improved activity and/or attributes relative to the natural product. A successful total synthesis of hectochlorin is described.

  DOI：

  10.1021/ol025604h

文献信息

• Total Synthesis of Hectochlorin
  作者：Jeannie R. P. Cetusic、Frederick R. Green、Paul R. Graupner、M. Paige Oliver

  DOI：10.1021/ol025604h

  日期：2002.4.1

  [GRAPHIC]Hectochlorin (1) is a marine natural product with significant fungicidal activity. A synthesis effort was initiated to develop a flexible route to hectochlorin which would allow access to analogues with potentially improved activity and/or attributes relative to the natural product. A successful total synthesis of hectochlorin is described.