benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]propionate | 848209-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]propionate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[[(4R,5R)-5-[(2-phenylphenyl)carbamoyl]-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 848209-68-7
• 化学式: C₄₀H₃₄Cl₂N₂O₇
• 分子量: 725.625
• InChiKey: MNSZDQFTMLDEID-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]propionate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以87%的产率得到(S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.069
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-(4-hydroxyphenyl)propionate 、 2,6-二氯苄基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.6h， 以83%的产率得到benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1