(threo)-1-Methylthio-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxynonane | 144474-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (threo)-1-Methylthio-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxynonane
• CAS: 144474-31-7
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃S
• 分子量: 305.482
• InChiKey: PCOCJEGRQWBRFW-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (threo)-1-Methylthio-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxynonane 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (threo)-2-(N-Lauroyl)-amino-1-methylthio-3-hydroxy-nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of the glycosphingolipid biosynthesis

  摘要：

  A synthesis of ceramide analogs 6 and 7 is reported here starting from L-cysteine. Alkylation of 2 and subsequent reduction of the intermediate formed ketone 3 afforded the diastereomeric alcohols 4. Deprotection and acylation of 4 lead to the desired product 6 which is converted to the sulfonium salt 7. Compound 6 is a powerful inhibitor of the glycosphingolipid biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90177-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (threo)-1-Methylthio-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxynonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential inhibitors of the glycosphingolipid biosynthesis

  摘要：

  A synthesis of ceramide analogs 6 and 7 is reported here starting from L-cysteine. Alkylation of 2 and subsequent reduction of the intermediate formed ketone 3 afforded the diastereomeric alcohols 4. Deprotection and acylation of 4 lead to the desired product 6 which is converted to the sulfonium salt 7. Compound 6 is a powerful inhibitor of the glycosphingolipid biosynthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90177-2