6-azido-2H-chromen-2-one | 172849-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Azidochromen-2-one
• CAS: 172849-90-0
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: WBMACQUGLKVUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 6-azido-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, structural characterization and in vitro evaluation of new 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives against glioblastoma cells

  摘要：

  A new series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives were synthesized through the copper-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (Click chemistry) and their inhibitory activities were evaluated against different human glioblastoma (GBM) cell lines, including highly drug-resistant human cell lines GBM02, GBM95. The most effective compounds were 9d, containing the methylenoxy moiety linked to triazole and the tosyl-hydrazone group, and the symmetrical bis-triazole 10a, also containing methylenoxy moiety linked to triazole. Single crystal X-ray diffraction analysis was employed for structural elucidation of compound 9d. In silico analyses of physicochemical, pharmacokinetic, and toxicological properties suggest that compounds 8a, 8b, 8c, 9d, and 10a are potential candidates for central nervous system-acting drugs.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.003
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 盐酸 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-azido-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  磺胺香豆素，香豆素，4-氨基甲酰基苯基吲哚-3-羧酰胺杂化物：肿瘤相关的碳酸酐酶同工酶IX和XII的合成和选择性抑制。

  摘要：

  针对缺氧肿瘤：合成了一系列新的含磺基香豆素，香豆素和4-氨磺酰基苯基的吲唑-3-羧酰胺杂化物，并研究了其作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型I，II的抑制剂，IX和XII。这些化合物中的大多数显示出对hCA亚型IX和XII的出色效价和选择性，hCA亚型IX和XII最近已被确认为抗肿瘤药物靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700446

文献信息

• New α-Hydroxy-1,2,3-triazoles and 9H-Fluorenes-1,2,3-triazoles: Synthesis and Evaluation as Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Veronica da Silva、Rafaela Silva、João Gonçalves Neto、Beatriz López‑Corcuera、Marilia Guimarães、François Noël、Camilla Buarque

  DOI：10.21577/0103-5053.20200011

  日期：——

  the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction (click chemistry) as the key step between propargyl alcohols and aryl azides, previously prepared from anilines or boronic acids. Benzo[c]chromene-triazoles were planned to be obtained by palladium-catalyzed C−H activation using [bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene] (PhI(TFA)2) of some α-hydroxy-1,2,3-triazoles, since benzo[c]chromenes are

  设计了两个包含1,2,3-三唑部分的新化合物作为推定的GlyT1抑制剂，旨在发现具有认知障碍活性的新命中化合物。通过铜催化的叠氮炔炔环加成反应（点击化学）作为炔丙醇和炔丙醇之间的关键步骤，获得了以中到良好收率的1,4-二取代α-羟基-1,2,3-三唑的外消旋物。芳基叠氮化物，以前是由苯胺或硼酸制得的。计划使用某些α-羟基-1,2,3-三唑的[双（三氟乙酰氧基）碘苯]（PhI（TFA）2）通过钯催化的CH活化来获得苯并[c]苯二甲基三唑。苯并[c]苯二酮也是具有多种生物学活性的特权群体，包括对中枢神经系统的生物学活性。出乎意料的是，9H-芴-1,2,3-三唑 通过Friedel-Crafts烷基化反应获得了取代苯并[c]铬基三唑的化合物。测试了这两个系列化合物对甘氨酸转运蛋白（大鼠GlyT1亚型）的抑制作用，但只有α-羟基1,2,3-三唑9b具有活性（半数最大抑制浓度（IC50）= 8.0μM）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Linked 4-Anilinomethyl-1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrases IX and XIII Involved in Tumorigenesis
  作者：Pavitra S. Thacker、Prerna L. Tiwari、Andrea Angeli、Danaboina Srikanth、Baijayantimala Swain、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo11040225

  日期：——

  synthesized via a molecular hybridization approach, through carbon C-6 of the coumarin moiety. The synthesized compounds were evaluated for their inhibition of carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX and XIII. CAs IX and XIII were selectively inhibited over the off-target isoforms I and II. The best inhibitory profiles against CA IX were shown by compounds 6a, 6e and 6f (Ki < 50 nM), with compound 6e displaying

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。
• A Short Route to [1,2,3]-Triazolyl Coumarin and Quinolone Derivatives by Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition and Fluorescence Studies
  作者：Krishna Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.2174/157017809787003250

  日期：2009.1.1

  Hitherto unreported [1,2,3]-triazolyl coumarin and quinolone derivatives in good to excellent yields have been expediently synthesized from 6- and 7-azidocoumarin and 6-azidoquinolone by copper (I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Azidocoumarins and azidoquinolones were in turn prepared efficiently from the corresponding amines. Fluorescence studies of the newly synthesized [1,2,3]- triazolyl coumarin and quinolone derivatives are also described.

  通过铜 (I) 催化的 1,3- 二极环加成法，从 6- 和 7- 叠氮香豆素和 6- 叠氮喹啉酮快速合成了迄今未报道的 [1,2,3]-triazolyl coumarin 和 quinolone 衍生物，产率从良好到极佳。叠氮香豆素和叠氮喹啉酮又从相应的胺中高效地制备出来。此外，还介绍了对新合成的 [1,2,3]- 三唑香豆素和喹啉酮衍生物的荧光研究。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF AZIDOCOUMARINS
  作者：Kesheng Feng、Farah Mahdavi-Anary、Richard E. Partch、Yuzhuo Li

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1995.tb09141.x

  日期：——

  , in contrast, gave a triplet nitrene that abstracted hydrogen atoms from secondary amine molecules to form 7‐amino‐4‐methylcoumarin as the major product. The difference in the intersystem crossing rate between the two compounds originates from the azido position relative to the carbonyl group. Because of its ability to form a covalent linkage with a nucleophile, 6‐azidocoumarin is deemed to have a

  摘要：研究了 6-叠氮基香豆素和 7-叠氮基-4-甲基香豆素在仲胺存在下的光化学反应在光亲和标记中的潜在应用。发现由 6-叠氮基香豆素产生的单线态氮烯异构化为脱氢氮杂中间体，该中间体与胺反应产生两种异构加合物。相比之下，7-叠氮基-4-甲基-基香豆素的光解得到三线态氮烯，它从仲胺分子中提取氢原子，形成7-氨基-4-甲基香豆素作为主要产物。两种化合物之间系统间交叉率的差异源于叠氮基相对于羰基的位置。由于它能够与亲核试剂形成共价键，
• Synthesis of 6-(5-sulfanyl-1H-tetrazol-1-yl)-2H-chromen-2-one and 5-methyl-1-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  作者：N. T. Pokhodylo、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428010110242

  日期：2010.11