1-benzyl-4,7-dihydroxy-1H-benzimidazole | 807317-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,7-dihydroxy-1H-benzimidazole
• CAS: 807317-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BXPMZAZHMSRMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-dihydroxy-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.83 g的产率得到1-benzyl-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮衍生物的Diels-Alder策略

  摘要：

  合成苯并咪唑-4,7-二酮3a 和3b 并与氮杂二烯4 和5 进行杂Diels-Alder 反应，得到咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮6-9。后者的结构通过 X 射线衍射、1H NMR NOE DIFF 实验或分子动力学研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400803
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-benzyl-4,7-dihydroxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于制备 4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑的改进方法，4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑是合成 1-烷基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮的关键中间体

  摘要：

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.111