1-Amino-3-(3-chloro-2-methylphenyl)urea | 794474-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-3-(3-chloro-2-methylphenyl)urea
• CAS: 794474-58-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: YNWIHXDQXMQXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-Amino-3-(3-chloro-2-methylphenyl)urea 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以34%的产率得到N-(3-chloro-2-methylphenyl)-2-(2-{[2-(4-fluorobenzoyl)-3-methylbenzofuran-4-yl]oxy}ethyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃及其类似物的设计，合成，抗真菌活性

  摘要：

  苯并呋喃具有抗真菌活性，可作为N-肉豆蔻酰基转移酶的抑制剂。根据药物组合原理设计并合成了29种新颖的苯并呋喃-氨基脲化合物。在此基础上，将苯并呋喃环简化为间苯二酚结构，并设计并合成了16种新颖的1,3-二烷氧基苯-氨基脲化合物。目标化合物的所有结构均通过HRMS和NMR表征。在体外使用微量肉汤稀释法对8株病原真菌的氟康唑作为阳性对照靶化合物的抗真菌活性进行评价。根据目标化合物的结果，总结了结构-活性关系（SAR）。对简化化合物（K01）的测试菌株的抑制作用。- K16与化合物相比）具有不同程度的改进Z01 - Z29。K01 - K16对烟曲霉，克鲁斯梭菌和敏感的白色念珠菌5314显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物Z20，Z22，K10，K11和K16对从艾滋病患者中分离出来的两种耐氟康唑的菌株也表现出不同的活性。耐氟康唑的菌株的最小抑菌浓度（MIC）值分别在2-8μg/ mL和4-32μg/

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900304
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Amino-3-(3-chloro-2-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些芳基半脲酮衍生物的抗结核活性。

  摘要：

  在我们的结核病新药的合成和筛选过程中，我们发现了N1-（4-乙酰氨基苯基）-N4-（2-硝基苄叉基）半卡巴zone（1b），它可以抑制体外结核分枝杆菌H（ 37）Rv; 在1.56 microg / mL处有100％的抑制作用。本文是其中第一类，其中据报道芳基半咔唑酮具有比对氨基水杨酸，乙硫酰胺，乙胺丁醇，环丙沙星和卡那霉素更大的抗分枝杆菌效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.060

文献信息

• Antituberculous activity of some aryl semicarbazone derivatives
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Rathinasabapathy Thirumurugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.060

  日期：2004.8

  screening of new drugs for tuberculosis, we have identified N1-(4-acetamido phenyl)-N4-(2-nitro benzylidene) semicarbazone (1b), which inhibited in vitro Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv; 100% inhibition at 1.56 microg/mL. This paper is first of its kind in which aryl semicarbazones are reported to possess antimycobacterials potency greater than p-aminosalicylic acid, ethionamide, ethambutol, ciprofloxacin

  在我们的结核病新药的合成和筛选过程中，我们发现了N1-（4-乙酰氨基苯基）-N4-（2-硝基苄叉基）半卡巴zone（1b），它可以抑制体外结核分枝杆菌H（ 37）Rv; 在1.56 microg / mL处有100％的抑制作用。本文是其中第一类，其中据报道芳基半咔唑酮具有比对氨基水杨酸，乙硫酰胺，乙胺丁醇，环丙沙星和卡那霉素更大的抗分枝杆菌效力。
• Synthesis and Antifungal Activity of 3-Substituted-thiochroman-4-one Semicarbazone Derivatives
  作者：Hong-jian Geng、Zhao-bin Xing、Wei Luo、Ling Cong、Xin-yu Li、Chun Guo

  DOI：10.2174/157018012802652903

  日期：2012.8.1

  A series of 3-substituted-thiochroman-4-one semicarbazone derivatives were designed based on the bioisosterism and combination principle in drug design. The target compounds were prepared from 3-substitutedthiochroman- 4-one (1) and 4-substituted-semicarbazides( 2), their structures were confirmed by MS and 1H NMR. The antifungal assay was carried out in vitro by twofold dilution. The result shows that all the compounds are of antifungal activities against the tested fungi at different levels.

  根据药物设计中的生物异构和组合原理，设计了一系列 3-取代-硫杂苯并吡喃-4-酮半咔唑酮衍生物。目标化合物由 3-取代的二氢苯并二氢吡喃-4-酮（1）和 4-取代的半咔唑（2）制备而成，并通过 MS 和 1H NMR 确认了它们的结构。通过两倍稀释法在体外进行了抗真菌试验。结果表明，所有化合物都对受试真菌具有不同程度的抗真菌活性。
• Discovery of novel antitubercular 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-([5-(arylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Jeyabalan Govinda Samy、Chandra Bhushan Jain、Kunduri Rajeswar Dutt、Habibullah Khalilullah、Md. Shivli Nomani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.014

  日期：2012.1

  In search of potential therapeutics for tuberculosis, we describe herewith the synthesis, characterization and antimycobacterial activity of 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-([5-(arylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylamino)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one analogues. Among the synthesized compounds, 4-1(5-1( 4-fluorophenylamino[-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-Phenylpyrazol-3-one (4a) was found to be the most promising compound active against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and isoniazid resistant M. tuberculosis with minimum inhibitory concentrations, 0.78 and 3.12 mu g/mL, respectively, free from any cytotoxicity (>62.5 mu g/mL). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2841433B1

  公开（公告）日：2017-06-21
• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。