5-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde | 67492-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-benzo[1,3]dioxole-4-carbaldehyde；3-Methoxy-5,6-methylendioxybenzaldehyd；6-Methoxy-2H-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde；6-methoxy-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 67492-67-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: SADHRUBGJKARDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-methylenedioxybromobenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 溴乙烷 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.62 g的产率得到5-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• US6506763B2
  申请人：——

  公开号：US6506763B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、TAKEO DEUSHI、KENICHI HARADA、TOSHIKO WATANABE、ETSUKO UEDA、TOSHIAKI ISHIDA、MITSUGI SAKAMOTO、ERI KAWANABE、TSUTOMU TAKAHASHI、YUHICHIRO ICHIKAWA、KAZUE TAKIZAWA、TAKESHI MASUDA、IHSHENG CHEN

  DOI：10.1248/cpb.31.3024

  日期：——

  For the sake of establishment of a versatile synthetic method for benzo [c] phenanthridine alkaloids, improvement of the Robinson synthetic method was examined. Thirteen chalcones (7a-m) were prepared by condensation of two acetophenone derivatives (15 and 16) with eleven benzaldehyde derivatives (19a-k) as fundamental starting materials. Hydrocyanation of these chalcones (7a-l) except one (7m) gave the corresponding 2, 4-bisaryl-4-oxobutyronitriles (8a-l). Eleven 2, 4-bisaryl-4-oxobutyramides (9a-k) were also prepared.

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。