1-[1-(benzenesulfonyl)-3-ethylindol-2-yl]ethanone | 92399-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(benzenesulfonyl)-3-ethylindol-2-yl]ethanone
• CAS: 92399-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: CYHJUURPIKBQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(benzenesulfonyl)-3-ethylindol-2-yl]ethanone 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 endo-N-Phenyl-1,4-epoxy-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-(phenylsulfonyl)-2,3-carbazoledicarboximid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of 1,3-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole. A new annulation strategy for the construction of ellipticine and isoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a039
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-(Phenylsulfonyl)-3-ethylindol-2-yl>ethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-[1-(benzenesulfonyl)-3-ethylindol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactions of 1,3-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole. A new annulation strategy for the construction of ellipticine and isoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a039

文献信息

• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。