1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯 | 22318-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 3,3',4',5-tetramethoxybibenzyl
• 英文别名: 3,5,4',5'-tetramethoxydihydrostilbene；Benzene, 4-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-1,2-dimethoxy-；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 22318-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HCRRYKYLZWKBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,3',5'-Tetramethoxy-2',6'-diioddibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H.; Ronlan,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 249 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 萘 、 ammonium formate 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Identification of dihydrostilbenes in Pholidota chinensis as a new scaffold for GABAA receptor modulators
  作者：Diana C. Rueda、Angela Schöffmann、Maria De Mieri、Melanie Raith、Evelyn A. Jähne、Steffen Hering、Matthias Hamburger

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.008

  日期：2014.2

  A dichloromethane extract of stems and roots of Pholidota chinensis (Orchidaceae) enhanced GABA-induced chloride currents (I-GABA) by 132.75 +/- 36.69% when tested at 100 mu g/mL in a two-micro-electrode voltage clamp assay, on Xenopus laevis oocytes expressing recombinant alpha(1)beta(2)gamma S-2 GABA(A) receptors. By means of an HPLC-based activity profiling approach, the three structurally related stilbenoids coelonin (1), batatasin III (2), and pholidotol D (3) were identified in the active fractions of the extract. Dihydrostilbene 2 enhanced I-GABA by 1512.19 +/- 176.47% at 300 mu M, with an EC50 of 52.51 +/- 16.96 mu M, while compounds 1 and 3 showed much lower activity. The relevance of conformational flexibility for receptor modulation by stilbenoids was confirmed with a series of 13 commercially available stilbenes and their corresponding semisynthetic dihydro derivatives. Dihydrostilbenes showed higher activity in the oocyte assay than their corresponding stilbenes. The dihydro derivatives of tetramethoxy-piceatannol (12) and pterostilbene (20) were the most active among these derivatives, but they showed lower efficiencies than compound 2. Batatasin III (2) showed high efficiency but no significant subunit specificity when tested on the receptor subtypes alpha(1)beta(2)gamma(2)s, alpha(2)beta(2)gamma(2)s, alpha(3)beta(2)gamma(2)s, alpha(4)beta(2)gamma(2)s, alpha(5)beta(2)gamma(2)s, alpha(1)beta(1)gamma(2)s, and alpha(1)beta(3)gamma(2)s. Dihydrostilbenes represent a new scaffold for GABAA receptor modulators. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A substituted 1,2-diarylethane from Cymbidium giganteum
  作者：R.K. Juneja、S.C. Sharma、J.S. Tandon

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83544-x

  日期：1985.2
• Crombie, Leslie; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1467 - 1476
  作者：Crombie, Leslie、Jamieson, Sally V.

  DOI：——

  日期：——
• Talvitie, Antti; Mannila, Erkki; Kolehmainen, Erkki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 399 - 402
  作者：Talvitie, Antti、Mannila, Erkki、Kolehmainen, Erkki

  DOI：——

  日期：——