cis-trans-3,3',4',5-tetramethoxystilbene | 20767-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-trans-3,3',4',5-tetramethoxystilbene
• 英文别名: 3,3',4',5-tetramethoxystilbene；3,3',4,5'-tetramethoxystilbene；3,4,3',4'-tetramethoxystilbene；3,4,3',5'-tetramethoxy-stilbene；3,4,3',5'-Tetramethoxy-stilben；3,3',4,5'-Tetramethoxystilben；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 20767-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PTVAOGIYBMTHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  447.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-trans-3,3',4',5-tetramethoxystilbene 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64.3%的产率得到3,3',4,5'-四羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  白皮杉醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种白皮杉醇的合成方法，包括以下步骤：将3，5‑二甲氧基苯甲醇与三氯氧磷反应，得3，5‑二甲氧基氯苄；将所得的3，5‑二甲氧基氯苄和亚磷酸三甲酯加入到溶剂N，N‑二甲基甲酰胺中，待反应结束后再加入3，4‑二甲氧基苯甲醛和催化剂甲醇钠溶液，得四甲氧基白皮杉醇；将所得的四甲氧基白皮杉醇溶解于氯苯，再加入三乙胺和无水三氯化铝，得白皮杉醇。本发明采用Wittig‑Homer反应，原料易得，成本低；整个工艺流程操作简便，产品收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105439824B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 cis-trans-3,3',4',5-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  白皮杉醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种白皮杉醇的合成方法，包括以下步骤：将3，5‑二甲氧基苯甲醇与三氯氧磷反应，得3，5‑二甲氧基氯苄；将所得的3，5‑二甲氧基氯苄和亚磷酸三甲酯加入到溶剂N，N‑二甲基甲酰胺中，待反应结束后再加入3，4‑二甲氧基苯甲醛和催化剂甲醇钠溶液，得四甲氧基白皮杉醇；将所得的四甲氧基白皮杉醇溶解于氯苯，再加入三乙胺和无水三氯化铝，得白皮杉醇。本发明采用Wittig‑Homer反应，原料易得，成本低；整个工艺流程操作简便，产品收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105439824B

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Convenient One-Step Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridines by Three-Component Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Stilbenes in Acetonitrile
  作者：Gang-Gang Chen、Jun-Qiang Wei、Xiaoliang Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00010

  日期：2016.4.1

  A new type of three-component reaction of air-stable isochromenylium tetrafluoroborates with electron-rich stilbenes in acetonitrile has been developed under catalyst-free conditions in this work. This cascade multibond-formation reaction is initiated by an intermolecular oxa [4 + 2]-cycloaddition, relayed with a nucleophilic addition of acetonitrile, and terminated by an intramolecular Friedel–Crafts

  在这项工作中，在无催化剂条件下，开发了一种新型的空气稳定的四氟硼酸异铬腈与乙腈中富含电子的对苯二甲酸酯的三组分反应。这种级联的多键形成反应由分子间的氧杂[4 + 2]-环加成反应引发，再与乙腈进行亲核加成反应，再由分子内的Friedel-Crafts反应终止，一步即可得到相应的苯并[ c ]菲啶类似物。
• Stilbene derivatives and their use in medicaments
  申请人：Szekeres Thomas

  公开号：US20070191627A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to stilbene derivatives of general formula (I), in which at least four of the substituents R 1 to R 6 do not represent hydrogen. The substituents are effective radical captors, anti-tumour active ingredients and selective cyclooxygenase-2 inhibitors.

  本发明涉及通式（I）的stilbene衍生物，其中至少四个取代基R1至R6不表示氢。这些取代基是有效的自由基捕捉剂，抗肿瘤活性成分和选择性环氧合酶-2抑制剂。
• Hata,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 984 - 989
  作者：Hata,K. et al.

  DOI：——

  日期：——