tert-butyl-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane | 1391927-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1391927-39-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: HNZPKNSEICVODP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.16h， 生成 (3S,4S,7S,12R,14S)-15-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-hydroxy-12-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

  摘要：

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).

  DOI：

  10.1021/ol301795a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentane-1,2,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Spirastrellolide B: Construction of the C(26)–C(40) Northern Hemisphere and a Related [5,5,7]-Bis-spiroketal Analogue

  摘要：

  Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of splrastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt-II and Au-I).

  DOI：

  10.1021/ol301795a