N,N-diisopropyl-2-methylpent-4-enecarboxamide | 87115-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-methylpent-4-enecarboxamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-methylpent-4-enamide；(R,S)-N,N-Diisopropyl-2-methyl-Δ⁴-penten-saeureamid；2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)pent-4-enamide
• CAS: 87115-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: SMMUXBWQFHGYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-methylpent-4-enecarboxamide 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, PETER;HUNTER, JAMES E.;JUN, YOUNG M.;WALLIN, ANNE P., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5403-5412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-methylpent-4-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rossi,R.; Ingrosso,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 866 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of α,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones through Diastereoselective Bromolactonization with Alkali Metal Bromide: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Dubiusamine C
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Chihiro Nishinohara、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01497

  日期：2015.9.18

  diastereoselective bromolactonization of α-substituted 4-pentenoic acids and 4-pentenamides via umpolung of bromide by use of alkali metal bromide and Oxone (potassium peroxymonosulfate mixture, 2KHSO5·KHSO4·K2SO4) to obtain mainly cis-products from α-substituted 4-pentenoic acids and trans-products from α-substituted 4-pentenamides, and it was found that the bromonium species generated from KBr and Oxone had higher

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。
• Dominance of the proximity effect of complexation over resonance and inductive effects in directing a metalation: regiospecific .beta. lithiation of N,N-diisopropylcyclohex-3-enecarboxamide and of N,N-diisopropyl-2-methylpent-3-enecarboxamide
  作者：Peter Beak、James E. Hunter、Young M. Jun

  DOI：10.1021/ja00358a047

  日期：1983.9
• Complex-induced proximity effects: remote lithiations of carboxamides
  作者：Peter Beak、James E. Hunter、Young M. Jun、Anne P. Wallin

  DOI：10.1021/ja00252a016

  日期：1987.9
• BEAK, P.;HUNTER, J. E.;JUN, Y. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6350-6351
  作者：BEAK, P.、HUNTER, J. E.、JUN, Y. M.

  DOI：——

  日期：——