6-羟基己烷酰肼 | 1694-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基己烷酰肼
• 中文别名: 6-羟基己酰肼
• 英文名称: 6-hydroxyhexanoic hydrazide
• 英文别名: 6-Hydroxy-capronsaeure-hydrazid；6-hydroxyhexanoyl hydrazide；6-hydroxyhexanehydrazide；ε-Hydroxy-capronsaeure-hydrazid
• CAS: 1694-83-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03208895
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NDXKHTNDCMPVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基己烷酰肼 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-monomethoxytrityloxy-6'-hydroxy-bis-(hexanoylhydrazinocarbonyl-2-oxyethyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Versatile Phosphoramidite Building Block for the Synthesis of 5'- and 3'-Hydrazide Modified Oligonucleotides

  摘要：

  We introduce a novel versatile phosphoramidite building block for the modification of oligonucleotides (ONs) with acyl hydrazides on the 5'- or 3'-terminus, or both. The reaction of these hydrazide functionalized ONs with 4-methoxyphenylaldehyde is demonstrated for solution derivatization. Hydrazides are considered nowadays as promising reactants, which show enhanced reactivity at neutral and slightly acidic conditions and higher stability of yielding products as compared to the aliphatic amines, which are broadly used for ONs derivatization.Our method to introduce hydrazides into ONs employs a phosphoramidite modifier designed to split, during ammonia or lithium hydroxide treatment, into two hydrazides via beta-elimination of a central bis-2-carbonylethoxysulfone unit. It allows the creation of ONs derivatized with a hydrazide moiety at the 5'-, 3'- and both 5- and 3'-termini, as well as two different hydrazide containing ONs at the same time, viz. in one sequence on the same solid support. In latter case one can, for example, synthesize two hydrazide containing ONs, where one is 5'-modified and second one is 3'-modified.

  DOI：

  10.1081/ncn-200055723
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64.2%的产率得到6-羟基己烷酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过基于二硫键的机械稳定水凝胶原位形成保护策略，使具有化学选择性基团的透明质酸官能化。

  摘要：

  具有化学选择性基团的透明质酸（HA）的功能化能够以微创可注射方式原位（体内）形成基于HA的材料。当前用这样的基团进行HA修饰的方法主要依赖于使用大量过量的试剂来将独特的反应性手柄引入HA中，因此难以控制。我们基于二硫键的最初温和裂解，然后消除所生成的2-硫代乙氧基羰基部分，最终提供了游离胺型官能团（例如酰肼，氨氧基和氨基甲酸酯），开发了新的保护基策略。具体而言，已经合成了包含新的基于二价二硫键的保护基的新的修饰同双功能试剂。用这些试剂将HA酰胺化会产生HA链的一末端偶联产物或分子内/分子间交联。然而，在随后用二硫苏糖醇（DTT）处理酰胺化反应混合物后，这些交联被裂解，最终暴露出游离的胺型基团。将相同的方法应用于将丝氨酸残基嫁接到HA主链上，然后将其氧化成醛基。因此，该策略包括一种具有亲核和亲电子化学选择性功能的HA轻度和高度受控功能化的新方法，重点在于后续的缀合和原位交联。通过将新的HA-

  DOI：

  10.1021/bm1007986

文献信息

• Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：He Tian、Wei Liu、Zhixing Zhou、Qian Shang、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules21111543

  日期：——

  In order to systematically explore and understand the structure–activity relationship (SAR) of a lesinurad-based hit (1c) derived from the replacement of the S atom in lesinurad with CH2, 18 compounds (1a–1r) were designed, synthesized and subjected to in vitro URAT1 inhibitory assay. The SAR exploration led to the discovery of a highly potent flexible URAT1 inhibitor, 1q, which was 31-fold more potent than parent lesinurad (IC50 = 0.23 μM against human URAT1 for 1q vs 7.18 μM for lesinurad). The present study discovered a flexible molecular scaffold, as represented by 1q, which might serve as a promising prototype scaffold for further development of potent URAT1 inhibitors, and also demonstrated that the S atom in lesinurad was not indispensable for its URAT1 inhibitory activity.

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。
• Modular approach to functional hyaluronic acid hydrogels using orthogonal chemical reactions
  作者：Dmitri A. Ossipov、Xia Yang、Oommen Varghese、Sujit Kootala、Jöns Hilborn

  DOI：10.1039/c0cc03055d

  日期：——

  A modular approach for the synthesis of hyaluronic acid hydrogels using orthogonal chemoselective reactions for subsequent enzymatic decomposition to nanoparticles is described.

  描述了一种利用正交化学选择性反应合成透明质酸水凝胶的模块化方法，该水凝胶可进行后续酶促分解转化为纳米颗粒。
• Functionalization of Hyaluronic Acid with Chemoselective Groups via a Disulfide-Based Protection Strategy for In Situ Formation of Mechanically Stable Hydrogels
  作者：Dmitri A. Ossipov、Sonya Piskounova、Oommen P. Varghese、Jöns Hilborn

  DOI：10.1021/bm1007986

  日期：2010.9.13

  either one-end coupling product or to intra/intermolecular cross-linking of the HA chains. However, after subsequent treatment of the amidation reaction mixture with dithiothreitol (DTT), these cross-linkages are cleaved, ultimately exposing free amine-type groups. The same methodology was applied to graft serine residues to the HA backbone, which were subsequently oxidized into aldehyde groups. The strategy

  具有化学选择性基团的透明质酸（HA）的功能化能够以微创可注射方式原位（体内）形成基于HA的材料。当前用这样的基团进行HA修饰的方法主要依赖于使用大量过量的试剂来将独特的反应性手柄引入HA中，因此难以控制。我们基于二硫键的最初温和裂解，然后消除所生成的2-硫代乙氧基羰基部分，最终提供了游离胺型官能团（例如酰肼，氨氧基和氨基甲酸酯），开发了新的保护基策略。具体而言，已经合成了包含新的基于二价二硫键的保护基的新的修饰同双功能试剂。用这些试剂将HA酰胺化会产生HA链的一末端偶联产物或分子内/分子间交联。然而，在随后用二硫苏糖醇（DTT）处理酰胺化反应混合物后，这些交联被裂解，最终暴露出游离的胺型基团。将相同的方法应用于将丝氨酸残基嫁接到HA主链上，然后将其氧化成醛基。因此，该策略包括一种具有亲核和亲电子化学选择性功能的HA轻度和高度受控功能化的新方法，重点在于后续的缀合和原位交联。通过将新的HA-
• Rationally Designed Small-Molecule Inhibitors Targeting an Unconventional Pocket on the TLR8 Protein–Protein Interface
  作者：Shuangshuang Jiang、Hiromi Tanji、Kejun Yin、Shuting Zhang、Kentaro Sakaniwa、Jian Huang、Yi Yang、Jing Li、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02128

  日期：2020.4.23

  Rational designs of small-molecule inhibitors targeting protein-protein interfaces have met little success. Herein, we have designed a series of triazole derivatives with a novel scaffold to specifically intervene with the interaction of TLR8 homomerization. In multiple assays, TH1027 was identified as a highly potent and specific inhibitor of TLR8. A successful solution of the X-ray crystal structure

  针对蛋白质-蛋白质界面的小分子抑制剂的合理设计收效甚微。在本文中，我们设计了一系列具有新型支架的三唑衍生物，以特异性地干预TLR8均化的相互作用。在多种测定中，TH1027被鉴定为TLR8的高效强特异性抑制剂。TLR8的X射线晶体结构与TH1027配合使用的成功解决方案提供了对其结合模式的深入机理研究，验证了TH1027位于两个TLR8单体之间并被认为是一个非常规的口袋，从而阻止了TLR8的活化。进一步的生物学评估表明，TH1027剂量依赖性地抑制了人类单核细胞系，外周血单核细胞和TLR8介导的炎症反应，
• Zur Kenntnis der 2-Amino-1,3,4-oxidiazole 27. Mitt.: Hydroxyalkyl-substituierte 2-Amino-1,3,4-oxdiazole
  作者：H. Gehlen、K.-H. Uteg、J. Vieweg

  DOI：10.1002/ardp.19693020205

  日期：——

  Aus aliphatischen Hydroxysäurehydraziden und Bromcyan sind 5‐[Hydroxyalkyl]‐2‐amino‐1,3,4‐oxdiazole zugänglich, deren reaktives Verhalten an einigen Beispielen untersucht wird. Charakteristische IR‐Absorptionsbanden werden angegeben.

  由脂肪族羟基酸酰肼和溴化氰可制得5-[羟烷基]-2-氨基-1,3,4-恶二唑，并结合实例研究其反应行为。给出了特征红外吸收带。