Methyl <4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-<(1-exo-methoxy)-4-nitrobenzylidene>-β-D-glycero-D-talo-2-octulopyranos>onate | 150920-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl <4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-<(1-exo-methoxy)-4-nitrobenzylidene>-β-D-glycero-D-talo-2-octulopyranos>onate
• 英文别名: Methyl {4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-[(1-exo-methoxy)-4-nitrobenzylidene]-β-D-glycero-D-talo-2-octulopyranos}onate
• CAS: 150920-86-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₁₆
• 分子量: 599.502
• InChiKey: DUVZXGFURJVXMK-VWPFLCOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  211.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-<(1-exo-methoxy)-4-nitrobenzylidene>-β-D-glycero-D-talo-2-octulopyranos>onate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4A molecular sives 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到Methyl onate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基O-[（α-d-glcero-d-talo-2-辛基吡喃糖基）磺酸钠]-（2→6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成钙不动杆菌NCTC 10305的脂多糖

  摘要：

  摘要2,6-脱水-2,3-二脱氧-d-甘露二-2-辛烯酸甲酯与3-氯过氧苯甲酸的反应生成2,3-脱水衍生物2，将其转化为过-O-乙酰化的异头物d-甘油-d-半乳糖-2-辛基吡喃糖基磺酸的甲基糖苷收率良好。随后在C-3处反转构型并脱保护，得到（甲基β-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃葡萄糖苷）磺酸钠。备选地，将2转化成（α-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃糖基溴化）甲基丙烯酸酯衍生物。由三氟甲磺酸银促进的与甲醇或烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应得到良好的相应原酸酯衍生物的产率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80005-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl [4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-di-O-(4-nitrobenzoyl)-D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranos]onate 在 4A molecular sives 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methyl <4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-O-<(1-exo-methoxy)-4-nitrobenzylidene>-β-D-glycero-D-talo-2-octulopyranos>onate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基O-[（α-d-glcero-d-talo-2-辛基吡喃糖基）磺酸钠]-（2→6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成钙不动杆菌NCTC 10305的脂多糖

  摘要：

  摘要2,6-脱水-2,3-二脱氧-d-甘露二-2-辛烯酸甲酯与3-氯过氧苯甲酸的反应生成2,3-脱水衍生物2，将其转化为过-O-乙酰化的异头物d-甘油-d-半乳糖-2-辛基吡喃糖基磺酸的甲基糖苷收率良好。随后在C-3处反转构型并脱保护，得到（甲基β-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃葡萄糖苷）磺酸钠。备选地，将2转化成（α-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃糖基溴化）甲基丙烯酸酯衍生物。由三氟甲磺酸银促进的与甲醇或烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应得到良好的相应原酸酯衍生物的产率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80005-y