1-(1-乙酰基-4-溴吲哚-3-基)乙酮 | 65018-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-乙酰基-4-溴吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1,3-diacetyl-4-bromoindole
• 英文别名: 1,3-diacetyl-4-bromo-indole；1,3-Diacetyl-4-brom-indol；1,1'-(4-Bromo-1H-indole-1,3-diyl)di(ethan-1-one)；1-(1-acetyl-4-bromoindol-3-yl)ethanone
• CAS: 65018-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: YBIOHSINKUDYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙酰基-4-溴吲哚-3-基)乙酮 在 吗啉 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以85.2%的产率得到4-溴-(9ci)-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。

  公开号：

  CN104311469B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-乙酰基-4-溴吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。

  公开号：

  CN104311469B

文献信息

• 一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104311469B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。