3-(2-furyl)-1-methylallyl acetate | 132376-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-1-methylallyl acetate
• 英文别名: 4-(2-furyl)but-3-en-2-yl acetate；(E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate；(+/-)-acetic acid-[3t-[2]furyl-1-methyl-allyl ester；(+/-)-Essigsaeure-[3t-[2]furyl-1-methyl-allylester；[(E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 132376-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QQWCVJVVQPZXEL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 、 3-(2-furyl)-1-methylallyl acetate 以 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 以42%的产率得到(E)-3-[5-((E)-3-Acetoxy-but-1-enyl)-furan-2-yl]-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dell, Colin P.; Smith, Edward H.; Warburton, Dennis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 747 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-furyl)-1-methylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of polycyclic compounds by cyclocarbonylation. 6. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 3-(heteroaryl)allyl acetates

  摘要：

  Acetoxybenzofurans, acetoxybenzothiophenes, acetoxyindoles, and acetoxycarbazoles were obtained in high yields by cyclocarbonylation of 3-furyl-, 3-thienyl-, 3-pyrrolyl-, and 3-indolylallyl acetates, respectively, in the presence of Ac2O, NEt3, and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 at 130-170-degrees-C under 50-70 atm of CO. 3-(3-Furyl)allyl and 3-(3-thienyl)allyl acetates cyclized selectively at the 2-position of the heterocyclic nucleus to give 7-acetoxybenzofuran and 7-acetoxybenzothiophene, respectively. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the synthesis of cannabifuran from isothymol.

  DOI：

  10.1021/jo00005a046

文献信息

• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。
• Radical reactions in esters with alkoxy functionality chemistry an unusual alcohol moiety hydrogen abstraction
  作者：Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Jhenyi Wu、Yung-Feng Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.158

  日期：2004.4

  Various geometrically pure (E)-alkenes have been synthesized by radical substitution of alcohol moieties generated via hydrogen abstraction within ethyl esters. These reactions occurred with high regioselectivity and gave a new access to 1-methyl-3-aryl-allyl esters.

  通过自由基取代由乙基酯内的氢提取产生的醇部分，已经合成了各种几何上纯净的（E）-烯烃。这些反应具有很高的区域选择性，使人们获得了1-甲基-3-芳基-烯丙基酯的新途径。
• Arsenjuk, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 2229,2232; engl. Ausg. S. 2289, 2291
  作者：Arsenjuk

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution of Acyclic Allylic Acetates Using Lipase and Palladium
  作者：Yoon Kyung Choi、Jong Hwa Suh、Donghyun Lee、In Taek Lim、Jae Yoon Jung、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo990956w

  日期：1999.10.1
• IWASAKI, MASAKAZU;KOBAYASHI, YOSHIHIRO;LI, JI-PING;MATSUZAKA, HIROYUKI;IS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1922-1927
  作者：IWASAKI, MASAKAZU、KOBAYASHI, YOSHIHIRO、LI, JI-PING、MATSUZAKA, HIROYUKI、IS+

  DOI：——

  日期：——