4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪 | 699-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪
• 中文别名: 4,7-二氯噻吩并[2,3-D]哒嗪
• 英文名称: 4,7-dichlorothieno[2,3-d]pyridazine
• CAS: 699-89-8
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂S
• mdl: MFCD09965522
• 分子量: 205.067
• InChiKey: YGYFCYSNQMVWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4,7-二氯噻吩并[2,3-D]哒嗪可作为医药合成中间体。该化合物可通过以下步骤制备：首先以3-噻吩甲酸为原料，制备中间体噻吩-2,3-二甲酸；接着与甲醇反应生成酯类化合物；最后与肼水合物及三氯氧磷进行反应，从而得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[({4-[(4-chlorophenyl)amino]-thieno[2,3-d]pyridazin-7-yl}oxy)methyl]-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines and pyridazines with angiogenesis inhibiting activity

  摘要：

  具有抑制血管生成活性的取代吡啶并呈现广义结构式的物质，其中包含A、B、D、E和L的环为苯或含氮杂环；基团X和Y可以是多种定义的连接单元中的任意一种；R1和R2可以是定义独立取代基，或者一起可以是环定义的桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基基团；G基团可以是多种定义的取代基之一。还公开了含有这些物质的药物组合物，以及使用这些物质治疗具有异常血管生成或高渗透性过程特征的哺乳动物的方法。

  公开号：

  US06689883B1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二羧酸 在 硫酸 吡啶 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines and pyridazines with angiogenesis inhibiting activity

  摘要：

  具有抑制血管生成活性的取代吡啶并呈现广义结构式的物质，其中包含A、B、D、E和L的环为苯或含氮杂环；基团X和Y可以是多种定义的连接单元中的任意一种；R1和R2可以是定义独立取代基，或者一起可以是环定义的桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基基团；G基团可以是多种定义的取代基之一。还公开了含有这些物质的药物组合物，以及使用这些物质治疗具有异常血管生成或高渗透性过程特征的哺乳动物的方法。

  公开号：

  US06689883B1

文献信息

• 一种4,7-二芳基噻吩并[2,3-d]哒嗪类环金属铱配合物及其制备方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN111377977B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种4,7‑二芳基噻吩并[2,3‑d]哒嗪类环金属铱配合物及其制备方法，属于有机光电材料领域。其中，本发明的4,7‑二芳基噻吩并[2,3‑d]哒嗪类环金属铱配合物解决了现有环金属铱配合物对氧气非常敏感以及哒嗪类铱配合物量子效率不高的问题；其制备步骤为：在氯代噻吩并[2,3‑d]哒嗪中添加取代苯硼酸或硼酸酯，同时在碱、催化剂和溶剂的存在下反应一段时间得到4,7‑二芳基噻吩并[2,3‑d]哒嗪类配体，其中氯代噻吩并[2,3‑d]哒嗪中的氯与取代苯硼酸或硼酸酯的摩尔比为1:1；将得到的4,7‑二芳基噻吩并[2,3‑d]哒嗪类配体与三氯化铱、溶剂混合反应一段时间得到噻吩并[2,3‑d]哒嗪类环金属铱配合物。
• Substituted pyridines and pyridazines with angiogenesis inhibiting activity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US06689883B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  Substituted pyridazines having angiogenesis inhibiting activity and the generalized structural formula wherein the ring containing A, B, D, E, and L is phenyl or a nitrogen-containing heterocycle; groups X and Y may be any of a variety of defined linking units; R1 and R2 may be defined independent substituents or together may be a ring-defining bridge; ring J may be an aryl, pyridyl, or cycloalkyl group; and G groups may be any of a variety of defined substituents. Pharmaceutical compositions containing these materials, and methods of treating a mammal having a condition characterized by abnormal angiogenesis or hyperpermiability processes using these materials are also disclosed.

  具有抑制血管生成活性的取代吡啶并呈现广义结构式的物质，其中包含A、B、D、E和L的环为苯或含氮杂环；基团X和Y可以是多种定义的连接单元中的任意一种；R1和R2可以是定义独立取代基，或者一起可以是环定义的桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基基团；G基团可以是多种定义的取代基之一。还公开了含有这些物质的药物组合物，以及使用这些物质治疗具有异常血管生成或高渗透性过程特征的哺乳动物的方法。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR M4 D'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021067696A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为胆碱能受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• Discovery of novel pyridazine derivatives as glucose transporter type 4 (GLUT4) translocation activators
  作者：Takashi Tsuji、Mitsuhiro Yamaguchi、Junichi Kuroyanagi、Shinji Furuzono、Masahiro Konishi、Koji Terayama、Jun Tanaka、Motoko Saito、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.013

  日期：2019.7

  We report herein the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a series of pyridazine derivatives with the activation of glucose transporter type 4 (GLUT4) translocation. Through a cell-based phenotype screening in L6-GLUT4-myc myoblasts and functional glucose uptake assays, lead compound 1a was identified as a functional small molecule. After further derivatization, the thienopyridazine

  我们在此报告了一系列哒嗪衍生物与4型葡萄糖转运蛋白（GLUT4）易位激活的合成和构效关系（SAR）。通过在L6-GLUT4-myc成肌细胞中进行基于细胞的表型筛选和功能性葡萄糖摄取检测，铅化合物1a被鉴定为功能性小分子。进一步衍生化后，噻吩并哒嗪支架作为中心环（B部分）被发现具有有效的GLUT4易位活性。因此，我们获得了有前途的化合物26b，即使在10 mg / kg的口服剂量下，它在严重的糖尿病小鼠模型（10周龄db / db小鼠）中也表现出显着的降血糖作用，这表明我们的哒嗪衍生物具有潜在的降血脂作用。成为糖尿病的新型治疗剂。
• High stability and luminance efficiency thieno[2,3-<i>d</i>]pyridazine-based iridium complexes and their applications in high-performance yellow OLEDs
  作者：Qunying Mei、Ren Sheng、Wei Cheng、Jie Zhang、Ping Wang、Qunbo Mei、Ping Chen、Bihai Tong

  DOI：10.1039/d0dt02886j

  日期：——

  An OLED based on complex 1 shows promising efficiencies of 18.2%, 58.5 cd A⁻¹ and 45.9 lm W⁻¹ which are 40% higher than those of PO-01.

  基于复杂物质1的OLED显示出有前途的效率为18.2％，58.5 cd A⁻¹和45.9 lm W⁻¹，比PO-01高出40％。