O-(3-phenylpropyl) acetohydroxamate | 132352-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-phenylpropyl) acetohydroxamate
• 英文别名: N-(3-phenylpropoxy)acetamide
• CAS: 132352-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UFTBMZRFLUGDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-phenylpropyl) acetohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-chloro-O-(3-phenylpropyl) acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氮鎓离子环化：苯并恶嗪和苯并x氮平形成机理不同的证据

  摘要：

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87905-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 potassium acetohydroxamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以4.14 g的产率得到O-(3-phenylpropyl) acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氮鎓离子环化：苯并恶嗪和苯并x氮平形成机理不同的证据

  摘要：

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87905-9

文献信息

• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：YUHAN CORPORATION, LTD.

  公开号：EP1015444A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：YUHAN CORPORATION, LTD.

  公开号：EP1015444B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6352993B1
  申请人：——

  公开号：US6352993B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE ET PROCEDES DE PREPARATION DESDITS DERIVES
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：WO1998043968A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which possess an excellent anti-secretory activity, pharmaceutical compositions containing the same as an active ingredient, their novel intermediates, and processes for the preparation thereof wherein: when A is piperidin-1-yl or -NH-B, wherein B is C3-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl, C1-C3 alkoxyethyl, phenylethyl which may be substituted or unsubstituted, 3-trifluoromethylphenylmethyl, 1-naphthylmethyl, 4-methylthiazol-2-yl or 4-phenylthiazol-2-yl, R1 is hydrogen or methyl; and R2, R3, R4 and R5 are hydrogen; or when A is a group of formula (II); when R1 is hydroxymethyl or C1-C3 alkoxymethyl, R2, R3, R4, R5 and R6 are hydrogen; and R7 is hydrogen or halogen; or when R1 is hydrogen or methyl, R7 is hydrogen or halogen; and one or two of R2, R3, R4, R5 and R6 is hydroxy, methoxy, or a group of formula (III) wherein Z is C1-C4 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C4 alkenyl, cyloalkyl, benzyloxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, morpholinomethyl, piperidinomethyl, 4-substituted-piperazinomethyl, substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, substituted or unsubstituted benzyl, thiophen-2-yl-methyl, 1-substituted-pyrrolidin-2-yl or -CHR8NHR9, wherein R8 is hydrogen, methyl, isopropyl, benzyl, benzyloxymethyl, methylthioethyl, benzyloxycarbonylmethyl, carbamoylmethyl, carbamoylethyl, or 1-benzylimidazol-4-ylmethyl and R9 is hydrogen or t-butoxycarbonyl; and the others are hydrogen or methyl.(FR) L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de pyrimidine ayant la formule (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables caractérisés par une excellente activité anti-sécrétoire, des compositions pharmaceutiques comprenant ces sels et dérivés en tant que composant actif, leurs nouveaux intermédiaires et des procédés de préparation desdits dérivés ou sels. Dans la formule (I), quandA est pipéridin-1-yle ou -NH-B, dans laquelle B est alkyle C3-C4, alcényle C3-C4, cycloalkyle C3-C7, alcoxyéthyle C1-C3, phényléthyle pouvant être substitué ou non substitué, 3-trifluorométhylphénylméthyle, 1-naphtylméthyle, 4-méthylthiazol-2-yle ou 4-phénylthiazol-2-yle, R1 est hydrogène ou méthyle; et R2, R3, R4 et R5 sont hydrogène; ou quand A est groupe ayant la formule (II) quand R1 est hydroxyméthyle ou alcoxyméthyle C1-C3, R2, R3, R4, R5 et R6 sont hydrogène; et R7 est hydrogène ou halogène; ou quand R1 est hydrogène ou méthyle, R7 est hydrogène ou halogène, et un ou deux de R2, R3, R4, R5 et R6 est hydroxy, méthoxy ou un groupe ayant la formule (III) dans laquelle Z est alkyle C1-C4, alcényle C1-C4 substitué ou non substitué, cycloalkyle, benzyloxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, morpholinométhyle, pipéridinométhyle, pipérazinométhyle substitué en position 4, phényle substitué ou non substitué, naphtyle, benzyle substitué ou non substitué, thiophèn-2-yl-méthyle, pyrrolidin-2-yle substitué en position 1 ou CHR8NHR9 dans laquelle R8 est hydrogène, méthyle, isopropyle, benzyle, benzyloxyméthyle, méthylthioéthyle benzyloxycarbonylméthyle, carbamoylméthyle, carbamoyléthyle ou 1-benzylimidazol-4-ylméthyle et R9 est hydrogène ou t-butoxycarbonyle; et les autres sont hydrogène ou méthyle.
• Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and benzoxazepines
  作者：StephenA. Glover、ColleenA. Rowbottom、AnthonyP. Scott、JohanL. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87905-9

  日期：1990.1

  Deuterium labelling experiments and n.m.r.studies indicate that cyclisations of N-acyl-N-(2-phenylethyloxy) nitrenium ions occur via direct attack at the ortho position to give 34-dihydro-1 H-21-benzoxazines. In contrast N-acyl-N-(3-phenylpropyloxy)nitrenium ions cyclise to 1345-tetrahydro-21-benzoxazepines through ipso attack followed by 12-carbon migration. In both cases hydrogen circumambulation

  氘标记实验和方法研究表明，N-酰基-N-（2-苯乙氧基）亚硝酸根离子的环化是通过在邻位直接攻击而发生的，从而生成34-二氢-1 H -21-苯并恶嗪。相反，N-酰基-N-（3-苯丙氧基）氮离子通过ipso攻击环化成1345-四氢-21-苯并氮杂pine，随后发生12碳迁移。在这两种情况下，芳构化之前，σ复合物中都会发生氢环化反应。