2-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 | 75112-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-nitro-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2-(4-Nitro-anilino)-[1,4]naphthochinon；2-<4-Nitro-anilino>-naphthochinon-(1.4)；2-<4'-Nitro-anilin>-1,4-naphthochinon；2-<4-Nitro-anilino>-1.4-naphthochinon；2-<4-Nitro-anilino>-naphthochinon-1,4；2-[(4-Nitrophenyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-(4-nitroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 75112-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00184323
• 分子量: 294.266
• InChiKey: XGUYXXZKFDBJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 2-((4-aminophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Baltzer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-1,4-萘醌 在 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 2-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Baltzer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• Spectral and structural characterization of 2-(fluorophenylamino)- and 2-(nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Elisa Leyva、Sarah J. Schmidtke Sobeck、Silvia E. Loredo-Carrillo、Diego A. Magaldi-Lara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.03.044

  日期：2014.6

  exhibit interesting physicochemical properties and are of interest for potential medicinal purposes. The preparation of novel 2-(nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinones derivatives was achieved by reaction of nitroanilines with 1,4-naphthoquinone with a catalytic amount of FeCl 3 or by direct nitration of 2-(phenylamino)-1,4-naphthoquinone (PAN). Structural and photophysical properties of a series of NO 2

  摘要 萘醌氨基衍生物表现出令人感兴趣的物理化学性质，并且具有潜在的药用价值。通过硝基苯胺与 1,4-萘醌与催化量的 FeCl 3 反应或通过 2-(苯氨基)-1,4-的直接硝化反应制备新型 2-(硝基苯氨基)-1,4-萘醌衍生物萘醌 (PAN)。使用计算和光谱方法检查了一系列 NO 2 PAN 和 FPAN 衍生物的结构和光物理特性。在一系列溶剂环境中测量吸光度和发射光谱，以检查溶剂-溶质相互作用的影响。此外，量子计算用于评估光谱跃迁的电子性质并比较不同 PAN 衍生物的结构。能量最低的电子跃迁具有电荷转移特性，对溶剂和取代基表现出最大的敏感性。更高能量的 π–π * 跃迁对这两个因素都相对不敏感。计算预测与实验光谱非常一致，并提供不同苯胺取代物之间的分子级洞察力变化。
• General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X=ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1,4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+ catalysts with DFT calculations
  作者：Acácio I. Francisco、Maria D. Vargas、J. Walkimar de M. Carneiro、Maurício Lanznaster、José C. Torres、Celso A. Camara、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.03.028

  日期：2008.11

  2-methoxy-1,4-naphthoquinone, in boiling MeOH, using MgCl 2 and p -toluenesulfonic acid as catalysts is described. This methodology has been applied successfully to the synthesis of electron donor (4-OMe, 4-Me, 4-ferrocenyl) and electron withdrawing (4-I, 4-Cl, 4- and 3-NO 2 ) aniline derivatives. The effect of both H + and Mg 2+ as catalysts was investigated using DFT calculations carried out at the

  摘要 一种在沸腾的甲醇中，使用 MgCl 2 和对甲苯磺酸从 2-甲氧基-1,4-萘醌中高产率制备 2-(4-X-亚苯基)胺-1,4-萘醌的快速简便方法描述了酸作为催化剂。该方法已成功应用于电子供体（4-OMe、4-Me、4-二茂铁）和吸电子（4-I、4-Cl、4-和3-NO 2 ）苯胺衍生物的合成。使用在 B3LYP/6-31G(d) 水平进行的 DFT 计算研究了 H + 和 Mg 2+ 作为催化剂的影响。研究了新型 2-(4-ferrocenylphenylene)amine-1,4-naphthoquinone 3b 的电子性质，结果表明二茂铁基和甲氧基在 2-(4-甲氧基) 胺-1,4 中具有相似的电子供体性质-萘醌3a。
• Litvin, B. L.; Gubrii, Z. V.; Shermolovich, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 377 - 383
  作者：Litvin, B. L.、Gubrii, Z. V.、Shermolovich, Yu. G.、Novikov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with arylamines in pyridine
  作者：Nand L. Agarwal、Wolfram Schaefer

  DOI：10.1021/jo01313a023

  日期：1980.12