N-(4-methyl-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamide | 549518-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 549518-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01345062
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DHESXQUGVFQWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-{5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]-2-methylphenyl}-1-(2,6-dichlorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/140066

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 、 环丙甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methyl-3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/140066

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Type I¹/₂ p38α MAP Kinase Inhibitors with Excellent Selectivity, High Potency, and Prolonged Target Residence Time by Interfering with the R-Spine
  作者：Niklas M. Walter、Heike K. Wentsch、Mike Bührmann、Silke M. Bauer、Eva Döring、Svenja Mayer-Wrangowski、Adrian Sievers-Engler、Nicole Willemsen-Seegers、Guido Zaman、Rogier Buijsman、Michael Lämmerhofer、Daniel Rauh、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00745

  日期：2017.10.12

  We recently reported 1a (skepinone-L) as a type I p38α MAP kinase inhibitor with high potency and excellent selectivity in vitro and in vivo. However, as a type I inhibitor, it is entirely ATP-competitive and shows just a moderate residence time. Thus, the scope was to develop a new class of advanced compounds maintaining the structural binding features of skepinone-L scaffold like inducing a glycine

  我们最近报告了1a（skepinone-L）作为I型p38αMAP激酶抑制剂，在体外和体内均具有很高的效价和出色的选择性。但是，作为I型抑制剂，它完全具有ATP竞争能力，并且仅显示适度的停留时间。因此，研究范围是开发一种新型的高级化合物，该化合物可维持skepinone-L支架的结构结合特征，例如在铰链区诱导甘氨酸翻转，并同时占据疏水区I和II。用适当的残基扩展该支架会干扰激酶的R-Spine。通过合成69种化合物，我们可以将一个实例的目标停留时间显着延长至3663 s，同时具有出色的选择性得分0.006和出色的效能1.0 nM。通过共结晶验证了这种新的结合模式，1 / 2的结合。此外，微粒体研究显示了最有效的，本文报道的代表的便利的代谢稳定性。
• PYRIDONE DERIVATIVES AS P38A MAPK INHIBITORS
  申请人：Kasahara Chiyoshi

  公开号：US20100063098A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A compound represented by the formula (I): wherein R 1 is lower alkyl, cycloalkyl or aromatic hydrocarbon ring, each of which is optionally substituted with one or more substituents; R 2 is hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, halo(lower)alkyl or lower alkoxy; and R 3 is (1) a group represented by the formula: wherein R 4 is lower alkyl, etc.; (2) a group represented by the formula: wherein R 5 is lower alkyl, etc.; (3) a group represented by the formula: wherein R 6 is lower alkyl, etc.; or (4) a group selected from halogen atom, carboxy, hydroxy and lower alkoxy, or a salt thereof.

  化合物的化学式为(I)：其中R1是较低的烷基，环烷基或芳香族碳氢环，每个都可以选择性地取代一个或多个取代基；R2是氢原子，卤原子，较低的烷基，卤代（较低）烷基或较低的烷氧基；R3是（1）由式子表示的基团：其中R4是较低的烷基等；（2）由式子表示的基团：其中R5是较低的烷基等；（3）由式子表示的基团：其中R6是较低的烷基等；或（4）从卤原子，羧基，羟基和较低的烷氧基中选择的基团或其盐。
• Pyridone derivatives as p38α MAPK inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08173684B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  A compound represented by the formula (I): wherein R1 is lower alkyl, cycloalkyl or aromatic hydrocarbon ring, each of which is optionally substituted with one or more substituents; R2 is hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, halo(lower)alkyl or lower alkoxy; and R3 is (1) a group represented by the formula: wherein R4 is lower alkyl, etc.; (2) a group represented by the formula: wherein R5 is lower alkyl, etc.; (3) a group represented by the formula: wherein R6 is lower alkyl, etc.; or (4) a group selected from halogen atom, carboxy, hydroxy and lower alkoxy, or a salt thereof.

  化合物的化学式为(I)：其中R1是较低的烷基、环烷基或芳香族碳氢环，每个都可以选择性地被一个或多个取代基取代；R2是氢原子、卤素原子、较低的烷基、卤代（较低）烷基或较低的烷氧基；R3是（1）由公式表示的基团：其中R4是较低的烷基等；（2）由公式表示的基团：其中R5是较低的烷基等；（3）由公式表示的基团：其中R6是较低的烷基等；或（4）从卤素原子、羧基、羟基和较低的烷氧基中选择的基团或其盐。
• US8173684B2
  申请人：——

  公开号：US8173684B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2008140066A2

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] A compound represented by the formula (I): wherein R¹ is lower alkyl, cycloalkyl or aromatic hydrocarbon ring, each of which is optionally substituted with one or more substituents; R² is hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, halo(lower)alkyl or lower alkoxy; and R³ is (1) a group represented by the formula: wherein R⁴ is lower alkyl, etc.; (2) a group represented by the formula: wherein R⁵ is lower alkyl, etc.; (3) a group represented by the formula: wherein R⁶ is lower alkyl, etc.; or (4) a group selected from halogen atom, carboxy, hydroxy and lower alkoxy, or a salt thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R¹ est un alkyle, un cycloalkyle inférieur ou un cycle hydrocarbure aromatique, chacun d'eux étant facultativement substitué par un ou plusieurs substituants; R² est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un alkyle inférieur, un (halo)alkyle inférieur ou un alcoxy inférieur; et R³ est (1) un groupe représenté par la formule: dans laquelle R⁴ est un alkyle inférieur, etc.; (2) un groupe représenté par la formule: dans laquelle R⁵ est un alkyle inférieur, etc.; (3) un groupe représenté par la formule: dans laquelle R⁶ est un alkyle inférieur, etc.; ou (4) un groupe choisi entre un atome d'halogène, un carboxy, un hydroxy et un alcoxy inférieur, ou un sel de ces derniers.