1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A | 915971-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
• 英文别名: 1,7,11-tri-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A；[(1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5,9-bis(cyclopropanecarbonyloxy)-18-hydroxy-2,6,10-trimethyl-16-oxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl cyclopropanecarboxylate
• CAS: 915971-72-1
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₁₀
• 分子量: 661.749
• InChiKey: ZRLQAIUPZOIMSY-MRDONLDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到双丙环虫酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成及其杀虫功效。第二部分-阿非吡草酮的发明。

  摘要：

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0193-9
• 作为产物：
  描述：

  啶南平A 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,7,11-tri-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成和杀虫功效主要集中在C-1，C-7和C-11位的取代基上。

  摘要：

  吡啶并戊二烯A的C-1，C-7和C-11位置经过化学修饰以提高杀虫活性。一些衍生物对蚜虫的杀虫活性高于吡啶并戊烯A。特别是，在C-1，C-7和C-11位置具有三个环丙基羰基的衍生物5c在野外和实验室均具有出色的杀虫活性。审判。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0064-9

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2011108155A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed is a process for efficiently producing pyripyropene derivatives having acyloxy at the 1-position and 11-position and hydroxyl at the 7-position. The process comprises selectively acylating hydroxyl at the 1-position and 11-position of a compound represented by formula Bl through one to three steps with an acylating agent in the presence or absence of a base.

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。