双丙环虫酯 | 915972-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 双丙环虫酯
• 中文别名: 啶喃环丙虫酯；1,11-二-O-环丙甲酰基-1,7,11-三去乙酰基啶南平A
• 英文名称: afidopyropen
• 英文别名: inscalis；[(1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5-(cyclopropanecarbonyloxy)-9,18-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-16-oxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl cyclopropanecarboxylate
• CAS: 915972-17-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₉
• 分子量: 593.674
• InChiKey: LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.45 at 25.2℃ and pH7.34-7.74
• 表面张力：
  49.7mN/m at 100.1mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

杀虫剂：Afidopyropen

Afidopyropen（试验代号ME5343）是一种新型杀虫剂，由日本明治制药株式会社与日本北里研究所共同研发。其密度为1.39 ± 0.1 g/cm³（20℃），Kow lgP 值为4.176 ± 0.705（25℃）。

应用

双丙环虫酯是一种全新的结构且具有全新作用机制的杀虫剂，对蚜虫、飞虱、介壳虫以及叶蝉等吮吸性害虫有很好的致死效果。它可用于蔬菜、果树、葡萄树、中耕作物及观赏植物等多种作物。

据报道，这种杀虫剂无论是通过叶片处理、种子处理还是土壤处理都能取得良好的防治效果，并且毒性较低。目前，巴斯夫公司已获得日本明治制药株式会社的授权在全球范围内进行产业化开发和市场推广。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙环虫酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到1,11-di-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetyl-5-dehydro-13-deoxypyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成及其杀虫功效。第二部分-阿非吡草酮的发明。

  摘要：

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0193-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 双丙环虫酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE

  摘要：

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。

  公开号：

  WO2011108155A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5,6-DIPHENYL-3(2H)-PYRIDAZINONES FOR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] 5,6-DIPHÉNYL-3 (2H)-PYRIDAZINONES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES COMME FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021163519A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are compounds of Formula (1) including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein W, R1, R2, R3, R4, R5 m, n and p are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了包括所有几何和立体异构体、N-氧化物和盐的化合物的结构式（1），其中W、R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p的定义如公开内容所述。还公开了含有结构式（1）化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Use of Pesticidal Active 3-Arylquinazolin-4-One Derivatives in Soil Application Methods
  申请人：Kaiser Florian

  公开号：US20140213445A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to agricultural methods and the use of 3-arylquinazolin-4-one derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , k and n are defined in the description in soil application methods. The compounds of the formula (I) are highly suitable for controlling animal pests such as insects and/or spider mites and/or nematodes by treating the soil/growth substrate by drenching or drip application or dipping or soil injection.

  本发明涉及农业方法和使用3-芳基喹唑啉-4-酮衍生物的公式（I），其中R1、R2、R3、R4、k和n在土壤应用方法中被定义。公式（I）化合物非常适用于通过淋洗或滴灌或浸泡或土壤注射处理土壤/生长基质来控制动物害虫，例如昆虫和/或蜘蛛螨和/或线虫。
• COMPOSITIONS COMPRISING A TRIAZOLE COMPOUND
  申请人：BASF AGRO B.V.

  公开号：US20150344445A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to compositions comprising, 1) as component I a compound of formula I, as defined in the claims and description, and 2) as component II an active ingredient, selected from the groups A) to O) defined in the claims and description.

  本发明涉及组合物，包括1)作为组分I的公式I所定义的化合物，以及2)作为组分II的活性成分，选择自声明和说明中定义的A)至O)组。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES AND THEIR MIXTURES<br/>[FR] OXADIAZOLES FONGICIDES ET LEURS MÉLANGES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2022133114A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers,N-oxides, and salts thereof, wherein R1, L and J are as defined in the disclosure and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of a compound of Formula 1, anN-oxide, or salt thereof (e.g., as a component in the aforesaid composition). Also disclosed is a composition comprising: (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 described above,N- oxides, and salts thereof; and at least one invertebrate pest control compound or agent.

  本发明公开了一种杀菌组合物，包括（a）至少一种选择自公式1中的化合物，包括所有几何和立体异构体，互变异构体，N-氧化物和其盐，其中R1，L和J如所述；以及（b）至少一种额外的杀真菌化合物。本发明还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括向植物或其部分，或向植物种子施加公式1中的化合物，N-氧化物或其盐的杀菌有效量（例如，作为上述组合物中的组分）。本发明还公开了一种组合物，包括：（a）至少一种选择自上述公式1中的化合物，N-氧化物和其盐；以及至少一种无脊椎动物害虫控制化合物或剂。
• Compositions comprising a triazole compound
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2783569A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  The present invention relates to compositions comprising as component I 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol and a component II selected from groups A) to O).

  本发明涉及由作为组分 I 的 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇和选自 A) 至 O) 组的组分 II 组成的组合物。