7-Bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-one | 547756-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-Bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 547756-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₀BrCl₂F₂N₃OS
• 分子量: 517.181
• InChiKey: MCPLQNVFYKDLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基哌嗪 、 7-Bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2,6-Dichlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  p38MAP激酶抑制剂。第1部分：基于3,4-二氢吡啶并[3,2-d]嘧啶酮骨架的新型强效和高选择性抑制剂的设计和开发。

  摘要：

  基于3,4-二氢吡啶并[3,2，-d]嘧啶骨架的新型p38拮抗剂已被开发出来。这些抑制剂相对于其他非常密切相关的激酶，对p38具有空前的选择性。化合物25、33和34被确定为后续研究的基准类似物。它们显示出良好的酶抑制效能和出色的功能活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00876-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Bromo-1-(2,6-dichlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  p38MAP激酶抑制剂。第1部分：基于3,4-二氢吡啶并[3,2-d]嘧啶酮骨架的新型强效和高选择性抑制剂的设计和开发。

  摘要：

  基于3,4-二氢吡啶并[3,2，-d]嘧啶骨架的新型p38拮抗剂已被开发出来。这些抑制剂相对于其他非常密切相关的激酶，对p38具有空前的选择性。化合物25、33和34被确定为后续研究的基准类似物。它们显示出良好的酶抑制效能和出色的功能活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00876-4

文献信息

• [EN] (HALO-BENZO CARBONYL)HETEROBICYCLIC P38 KINASE INHIBITING AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE P38 (HALO-BENZO CARBONYL)HETEROBICYCLIQUE
  申请人：——

  公开号：WO2003103590A3

  公开（公告）日：2004-08-05
• US7314873B2
  申请人：——

  公开号：US7314873B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• p38MAP kinase inhibitors. part 1: design and development of a new class of potent and highly selective inhibitors based on 3,4-dihydropyrido[3,2-d]pyrimidone scaffold
  作者：Swaminathan R. Natarajan、David D. Wisnoski、Suresh B. Singh、John E. Stelmach、Edward A. O'Neill、Cheryl D. Schwartz、Chris M. Thompson、Catherine E. Fitzgerald、Stephen J. O'Keefe、Sanjeev Kumar、Cornelis E.C.A. Hop、Dennis M. Zaller、Dennis M. Schmatz、James B. Doherty

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00876-4

  日期：2003.1

  A new class of p38 antagonists based on 3,4-dihydropyrido[3,2,-d]pyrimidine scaffold has been developed. These inhibitors exhibit unprecedented selectivity towards p38 over other very closely related kinases. Compounds 25, 33, and 34 were identified as benchmark analogues for follow-up studies. They show good potency for enzyme inhibition and excellent functional activity.

  基于3,4-二氢吡啶并[3,2，-d]嘧啶骨架的新型p38拮抗剂已被开发出来。这些抑制剂相对于其他非常密切相关的激酶，对p38具有空前的选择性。化合物25、33和34被确定为后续研究的基准类似物。它们显示出良好的酶抑制效能和出色的功能活性。