methyl (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(4-fluorophenyol)ethanoate | 145058-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(4-fluorophenyol)ethanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-2-(4-fluorophenyol)ethanoate；methyl (2S)-2-(4-fluorophenyl)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 145058-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₃
• 分子量: 303.333
• InChiKey: YKJPWWUOKRJJAC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(4-fluorophenyol)ethanoate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.8h， 生成 L-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(4-fluorophenyl)ethanenitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 17.5h， 生成 methyl (S)-2-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino>-2-(4-fluorophenyol)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-Phenylglycinol 作为手性助剂高效实用合成 L-α-氨基酸

  摘要：

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2359