1,10-diphenyl-1,9-decadiyne-3,8-dione | 77267-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-diphenyl-1,9-decadiyne-3,8-dione
• 英文别名: 1.10-Diphenyl-decadiin-(1.9)-dion-(3.8)；1,9-Decadiyne-3,8-dione, 1,10-diphenyl-；1,10-diphenyldeca-1,9-diyne-3,8-dione
• CAS: 77267-31-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: OFGNNYDXIIIPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-diphenyl-1,9-decadiyne-3,8-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (cyclohexene-1,2-diyl-bisethynyl)-bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protein Degradation Capacity of Photoactivated Enediynes

  摘要：

  The viability of proteins as targets of thermally and photoactivated enediynes has been confirmed at the molecular level. Model studies using a labeled substrate confirmed the efficacy of atom transfer from diyl radicals produced from enediynes to form captodatively stabilized carbon centered aminoacyl radicals, which then undergo either fragmentation or dimerization. To exploit this finding, a family of enediynes was developed using an intramolecular coupling strategy. Derivatives were prepared and used to target specific proteins, showing good correlation between affinity and photoinduced protein degrading activity. The findings have potential applications in the design of artificial chemical proteases and add to our understanding of the mechanism of action of the clinically important enediyne antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo051403q
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,10-diphenyl-1,9-decadiyne-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  设计烯二炔的合成及光化学活性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000766z

文献信息

• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。
• Yashina,O.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2032 - 2034
  作者：Yashina,O.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photochemical Activity of Designed Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary Plourde、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、George Hynd、Farid Fouad

  DOI：10.1021/ja000766z

  日期：2000.10.1
• A Novel Synthesis of Alkyl, Aryl, Alkenyl, and Alkynyl 1,6-Diketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zhizhen Huang、Yunfeng Fang、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo981823y

  日期：1999.3.1