1,4-bis(2-difuryl)butane | 57640-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-difuryl)butane
• 英文别名: 1,4-bis(2-furyl)butane；2,2'-butane-1,4-diyl-bis-furan；Furan, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis-；2-[4-(furan-2-yl)butyl]furan
• CAS: 57640-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RHWMLZXMSHVPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-difuryl)butane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-bis(2-acetoxymethyl-5-furyl)butane
  参考文献：
  名称：

  系留呋喃基双（对醌二甲烷）的分子内反应

  摘要：

  通过二酯前体的快速真空热解 (FVP) 在气相中生成束缚的双-2,5-二亚甲基-2,5-二氢呋喃。这些基于呋喃的双（对醌二甲烷）显示出发生导致大环的反应。观察到的产物强烈支持涉及环状双自由基中间体的机制。通过高级 ab initio 计算研究了呋喃基对醌二甲烷的形成和相应的环化化学。理论研究揭示了熵驱动消除步骤在高温 FVP 化学中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600995
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,4-bis(2-difuryl)butane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1,n-二烯二酮大环化反应合成 2,4-呋喃烷

  摘要：

  制备 1,n-二烯基二酮 8a-j 并使其与 [PdCl2(MeCN)2] 催化剂反应。在减少丙二烯基酮单元之间的桥的长度后，首先我们得到 (E) 异构体 10 作为大环产物，然后得到 (Z) 异构体 11 和环外双键异构体 12。在所有情况下，开环-链状 1,n-二呋喃烷烃作为副产物被分离出来。具有更长桥连和醚官能团的二烯基二酮 19 和 24 的类似制备和转化产生了 20 至 52 元大环 21a、21b、26a 和 26b，仅具有预期的 (E) 构型双键。呋喃衍生物的闭环，在其 2-和 4-位的取代基中具有乙烯基，通过 Ru 催化的烯烃复分解反应生成相关产物，其产率类似于 Pd 催化的大环化，但提供了两种双键异构体的混合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300792

文献信息

• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• Synthesis and ethylene-promoted metathesis of adducts of tandem [4+2]/[4+2] cycloaddition between bis-furyl dienes and maleic acid derivatives
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Polina P. Epifanova、Eugeniya V. Nikitina、Aleksey A. Senin、Victor N. Khrustalev、Kirill B. Polyanskii、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1039/d0nj04528d

  日期：——

  During this work, a series of 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes, annellated with various carbo- and heterocycles, was synthesized based on the tandem intermolecular/intramolecular [4+2] cycloaddition of bis-furyl dienes with moderately to highly reactive cyclic dienophiles (maleic anhydride and maleinimides). The stereochemistry of the resulting adducts was established using 2D NMR and X-ray structural analysis

  在这项工作中，基于双呋喃二烯的分子间/分子内[4 + 2]环加成反应，合成了一系列与各种碳环和杂环环化的1,4：5,8-双环氧萘。环状双亲二烯体（马来酸酐和马来酰亚胺）。使用2D NMR和X射线结构分析确定了生成的加合物的立体化学，这表明两个连续的Diels-Alder反应均导致目标环加合物的单一非对映异构体对应于exo-过渡状态。产生的六环化合物代表了适合后续转化的原始多官能合成子，这已通过乙烯促进的ROCM反应的实例得到了证明，该新型催化剂是在新型第二代Hoveyda-Grubbs催化剂上以六元原子组成的配位N→Ru键环。结果，以令人满意的产率获得了复分解产物，不饱和4，7-环氧异苯并呋喃。
• Production of alkane and cyclohexane derivatives with two heterocyclic substituents of the furan, pyrrole, and thiophene series
  作者：�. I. Mamedov、A. G. Ismailov、R. D. Goyushov、V. G. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00484356

  日期：1991.9
• POLYMERISIERBARE ZUSAMMENSETZUNG, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VERNETZTER POLYMERE UND VERNETZBARE POLYMERE
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0807137B1

  公开（公告）日：1999-08-04
• Katalysatorgemisch für die ringöffnende Metathesepolymerisation
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0844263B1

  公开（公告）日：2003-01-15