3-methyl-2-tetralone | 4136-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methyl-2-tetralone
• 英文别名: methyl-3 tetralone-2；3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalinon-(2)；3-Methyl-tetralon-(2)；3-Methyltetralin-2-one；3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 4136-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OPSFXQFMNWEVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  78-80 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-tetralone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[e]indazole
  参考文献：
  名称：

  Tshiamala, Kabula; Kitane, Said; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1083 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜的配体交换反应生成β-氧化类胡萝卜素的新方法：羰基化合物一碳同系化的通用程序

  摘要：

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89299-1

文献信息

• A novel method for generation of carbenoid from α-chloro sulfoxides: A new and versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to carbonyl compounds having an α-alkyl substituent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60819-5

  日期：——

  Addition of the carbanion of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compound gave the adducts, which were treated with a base followed by t-butyllithium to afford one-carbon homologated carbonyl compounds having an alkyl group at the α-position, via the β-oxido carbenoids, in moderate to good yields.

  将1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，得到加合物，将其用碱处理，然后用叔丁基锂处理，以得到通过α-位在烷基上具有烷基的一碳均聚羰基化合物。 β-氧化类胡萝卜素，产量中等至良好。
• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• Application of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in the Wittig-Ring Expansion Sequence for the Synthesis of β-Benzocyclo-alkenones from α-Benzocycloalkenones
  作者：M. Justik、G. Koser

  DOI：10.3390/10010217

  日期：——

  beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The incorporation of carbon-13 at C-1 of the beta-tetralone nucleus was also demonstrated. The

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (AgNO3/I2)。
• A concise method for the synthesis of 2-tetralone by titanium tetrachloride-promoted cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal
  作者：Yung-Son Hon、Rammohan Devulapally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.129

  日期：2009.10

  4-Aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal, prepared from the reaction of benzyl Grignard reagent and glycidaldehyde diethyl acetal, was treated with titanium tetrachloride to give 2-tetralone in good yield. This highly efficient transformation involves tandem oxonium formation, intramolecular Friedel–Crafts alkylation, deethoxylation, and tautomerization in the same flask.

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。
• METHODS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA
  申请人：Lichter Jay

  公开号：US20120184547A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Provided herein are PAK inhibitors. Also provided herein are compositions and methods for treating an individual suffering from schizophrenia.

  提供PAK抑制剂。此外，还提供了用于治疗患有精神分裂症的个体的组合物和方法。