ethyl endo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate | 56342-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl endo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate；ethyl endo-3-(bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 56342-58-6；56342-68-8；75275-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PSCLUTSXIATCHE-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl endo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate 、 ethyl exo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮的新型仿生合成：通过大环化和跨环芳构化

  摘要：

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.084

文献信息

• The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins
  作者：AS Caselli、DJ Collins、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9820799

  日期：——

  A Pechmann condensation of resorcinol, or resorcinol monomethyl ether with ethyl t-7a-methyl- 1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate (10b) gave 3-hydroxy-6-oxaoestra- 1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a), or the corresponding 3-methoxy compound (3b), respectively. Reduction of 3-hydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a) with sodium borohydride gave 3,17β-dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one (11). Compounds (3a) and (11) were tested for oestrogenic activity.

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。
• A novel biomimetic synthesis of (S)-(−)-zearalenone: via macrocyclization and transannular aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.084

  日期：2010.8

  efficiently trapped intramolecularly by a secondary alcohol to provide a macrocyclic triketo-lactone. Following ketal hydrolysis, transannular aromatization gave the resorcylate natural product, (S)-(−)-zearalenone.

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。