2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-9H-purine-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-9H-purine-6-amine
• 英文别名: NEU-0002588；2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-purin-6-amine
• 化学式: C₇H₅ClF₃N₅
• 分子量: 251.598
• InChiKey: AWDYXHKVWFQTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-9H-purine-6-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-N-cyclohexyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  二氨基嘌呤化学型的药物化学优化：寻找布氏锥虫抑制剂的先导物。

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是由原生动物寄生虫布氏锥虫引起的，并通过受感染的采采蝇叮咬传播。如果不治疗，这种疾病被认为是致命的。为了鉴定针对布氏锥虫的新化学型，之前我们鉴定了 797 种有效的激酶靶向抑制剂，这些抑制剂分为 59 个簇和 53 种单一化合物，其选择性至少是 HepG2 细胞的 100 倍。从这组命中中，鉴定了一组二氨基嘌呤衍生的化合物。在此，我们报告了我们的药物化学研究，涉及探索围绕高通量筛选 (HTS) 命中之一N 2 -(噻吩-3-基)-的结构-活性和结构-性质关系N 6 -(2,2,2-三氟乙基)-9 H-嘌呤-2,6-二胺( 1，NEU-1106)。这项工作导致鉴定出一种有效的先导化合物（4aa，NEU-4854），其具有改善的体外吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性，并已进展为体外抗寄生虫活性的概念验证翻译到体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01017
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 2,6-二氯嘌呤 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-9H-purine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  二氨基嘌呤化学型的药物化学优化：寻找布氏锥虫抑制剂的先导物。

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是由原生动物寄生虫布氏锥虫引起的，并通过受感染的采采蝇叮咬传播。如果不治疗，这种疾病被认为是致命的。为了鉴定针对布氏锥虫的新化学型，之前我们鉴定了 797 种有效的激酶靶向抑制剂，这些抑制剂分为 59 个簇和 53 种单一化合物，其选择性至少是 HepG2 细胞的 100 倍。从这组命中中，鉴定了一组二氨基嘌呤衍生的化合物。在此，我们报告了我们的药物化学研究，涉及探索围绕高通量筛选 (HTS) 命中之一N 2 -(噻吩-3-基)-的结构-活性和结构-性质关系N 6 -(2,2,2-三氟乙基)-9 H-嘌呤-2,6-二胺( 1，NEU-1106)。这项工作导致鉴定出一种有效的先导化合物（4aa，NEU-4854），其具有改善的体外吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性，并已进展为体外抗寄生虫活性的概念验证翻译到体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01017