ethyl (2E,4R)-5-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-2-pentenoate | 1004981-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-5-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopent-2-enoate
• CAS: 1004981-25-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: ZXKQVZSRZVQIBI-CUTVHNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-5-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3E)-5-hydroxy-2-methyl-3-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物与3-卤代丙烯酸乙酯的迈克尔加成消除反应。

  摘要：

  通过在丙烯酸乙酯的β-卤代衍生物上手性烯醇盐的迈克尔加成反应（随后消除X-），已经制备了细胞毒性大环内酯类两性化合物E和双香抑素的关键二烯或二烯亚结构，并完全保留了初始E或Z构型。埃文斯恶唑烷-2-酮和我们相关的噻唑烷-2-酮以及对反应条件的微调是必不可少的。从这些加合物可得到许多手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol702632m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-iodopropenoate 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2E,4R)-5-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-2-pentenoate 、 ethyl (2E,4S)-5-[(S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物与3-卤代丙烯酸乙酯的迈克尔加成消除反应。

  摘要：

  通过在丙烯酸乙酯的β-卤代衍生物上手性烯醇盐的迈克尔加成反应（随后消除X-），已经制备了细胞毒性大环内酯类两性化合物E和双香抑素的关键二烯或二烯亚结构，并完全保留了初始E或Z构型。埃文斯恶唑烷-2-酮和我们相关的噻唑烷-2-酮以及对反应条件的微调是必不可少的。从这些加合物可得到许多手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol702632m

文献信息

• Michael Addition−Elimination Reactions of Chiral Enolates with Ethyl 3-Halopropenoates
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Àlex Gómez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol702632m

  日期：2008.1.1

  macrolides amphidinolide E and dictyostatin have been prepared via a Michael addition (followed by elimination of X-) of chiral enolates on beta-halo derivatives of ethyl acrylate, with full retention of the initial E or Z configuration. Evans oxazolidin-2-ones and our related thiazolidin-2-ones, as well as a fine-tuning of the reaction conditions, have been essential. Many chiral building blocks are accessible

  通过在丙烯酸乙酯的β-卤代衍生物上手性烯醇盐的迈克尔加成反应（随后消除X-），已经制备了细胞毒性大环内酯类两性化合物E和双香抑素的关键二烯或二烯亚结构，并完全保留了初始E或Z构型。埃文斯恶唑烷-2-酮和我们相关的噻唑烷-2-酮以及对反应条件的微调是必不可少的。从这些加合物可得到许多手性结构单元。