2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-penta-(Z)-2,(E)-4-dienal | 639008-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-penta-(Z)-2,(E)-4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-2,4-dimethyl-5-(p-nitrophenyl)pentan-2,4-dienal；(2Z,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 639008-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AUWSMMPISFYXMV-KSUSISMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-penta-(Z)-2,(E)-4-dienal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新型路易斯酸催化环异构化的发展：双环[3.1.0]己烯和环戊烯酮的合成

  摘要：

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-penta-(Z)-2,(E)-4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward SNF4435 C and SNF4435 D

  摘要：

  A synthetic approach toward the immunosuppressants SNF3345 C and SNF4435 D featuring a tandem Stille coupling/electrocyclization cascade is described.

  DOI：

  10.1021/ol026069o

文献信息

• Synthesis of conjugated multiunsaturated thioesters via one-pot TiCl4-promoted aldol condensation
  作者：Alex Boateng、Tokifumi Harada、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152280

  日期：2020.9

  TiCl4-promoted aldol condensations of S-4-chlorophenyl thioesters with enals or dienals led to the production of dienyl or trienyl thioesters in good yields. Due to good crystallinity, products with high E/Z ratios were obtained by simple filtration in many cases. Reduction of the thioester moiety by DIBAL-H afforded the corresponding unsaturated aldehydes while suppressing the E/Z-isomerization and

  TiCl 4促进的S -4-氯苯基硫酯与烯醛或二烯醛的醛醇缩合导致二烯基或三烯基硫酯的高收率生产。由于良好的结晶度，在许多情况下，通过简单的过滤即可获得具有高E / Z比的产品。用DIBAL-H还原硫酯部分可得到相应的不饱和醛，同时抑制E / Z异构化和过度还原。该方法可用于制备天然产物如鬼臼菌素和金黄色素的简单合成中间体。溴三烯基硫酯产物通过以下方式转化为四烯基硫酯 钯催化的交叉偶联而不会影响硫酯部分。
• Development of novel Lewis acid catalyzed cycloisomerizations: synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes and cyclopentenones
  作者：Aubry K Miller、Matthew R Banghart、Christopher M Beaudry、Judy M Suh、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.006

  日期：2003.11

  The Lewis acid catalyzed cyclization of hexatrienes and pentadienals to bicyclo[3.1.0]hexenes and cyclopentenones, respectively, was investigated. The application of the former reaction to the total synthesis of photodeoxytridachione, a molluscan polypropionate, is described.

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。
• Synthetic Studies toward SNF4435 C and SNF4435 D
  作者：Christopher M. Beaudry、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol026069o

  日期：2002.6.1

  A synthetic approach toward the immunosuppressants SNF3345 C and SNF4435 D featuring a tandem Stille coupling/electrocyclization cascade is described.