2-甲氧基-4,6-二甲基-5-羟基嘧啶 | 345642-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-4,6-二甲基-5-羟基嘧啶
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dimethyl-5-pyrimidinol
• 英文别名: 2-Methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-OL
• CAS: 345642-89-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08276902
• 分子量: 154.169
• InChiKey: GFHMFYQZOGTSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基-5-羟基嘧啶 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-4,6-dimethyl-5-pyrimidinoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,6-dimethyl-5-benzoyloxypyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2-甲氧基-4,6-二甲基-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。
• Unexpected Acid Catalysis in Reactions of Peroxyl Radicals with Phenols
  作者：Luca Valgimigli、Riccardo Amorati、Silvia Petrucci、Gian Franco Pedulli、Di Hu、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/anie.200903360

  日期：2009.10.19

  increase the reactivity of peroxyl radicals with common phenolic antioxidants dramatically. This counterintuitive phenomenon relies on a substantially different reaction mechanism from that in the absence of an acid: rate‐determining electron transfer occurs from the hydrogen‐bonded phenol to the hydroperoxide cation radical present in equilibrium with the peroxyl radical under these conditions (see scheme)

  毫摩尔浓度的弱有机酸可显着提高过氧自由基与普通酚类抗氧化剂的反应性。这种违反直觉的现象依赖于与不存在酸时反应机理大不相同的反应：在这些条件下，速率决定电子从氢键合苯酚向与过氧自由基平衡存在的氢过氧化物阳离子自由基转移（参见方案） 。
• Chain-breaking antioxidants
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US06835216B2

  公开（公告）日：2004-12-28

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可溶于脂质又可溶于水（类似于天然维生素E和C），其中许多化合物对过氧自由基的反应性比最强的维生素E形式更高。这些化合物可能表现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏有关的化学预防效应，并且已经证明维生素E和C具有保护作用。此外，这些化合物作为添加剂应该是优秀的氧化抑制剂，可以添加到燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品中。
• NOVEL CHAIN-BREAKING ANTIOXIDANTS
  申请人：Pratt Derek A.

  公开号：US20100041683A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  这段话的意思是：化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，可作为有效的链断裂抗氧化剂，既能作用于脂质又能作用于水溶性类似于天然维生素E和C，其中许多化合物对过氧自由基的反应性比维生素E最强的形式还要高。这些化合物可能表现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏有关的化学预防效应，并且已经证明维生素E和C具有保护作用。此外，这些化合物应该是优秀的氧化抑制剂，可作为添加剂添加到燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品中。
• ZWEIKOMPONENTEN-MÖRTELMASSE
  申请人：Hilti Aktiengesellschaft

  公开号：EP4001327A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Eine Zweikomponenten-Mörtelmasse umfasst eine härtbare Harzkomponente und eine getrennt angeordnete Härterkomponente, wobei die härtbare Harzkomponente ein radikalisch polymerisierbares Harz, einen phenolischen Inhibitor und einen Gelierzeitstabilisator mit wenigstens einer Säurefunktionalität umfasst, und wobei die Härterkomponente ein Peroxid umfasst. Ferner wird eine Zweikomponenten-Mörtelmasse mit einem säurefunktionalisierten radikalisch polymerisierbarem Harz angegeben.

  一种双组分砂浆组合物包括一种可固化树脂组分和一种单独放置的固化剂组分，其中可固化树脂组分包括一种可自由基聚合的树脂、一种酚醛抑制剂和一种胶凝时间稳定剂，至少具有一种酸官能团，固化剂组分包括一种过氧化物。 进一步公开的是一种双组分砂浆组合物，其中包含一种酸官能化自由基可聚合树脂。