2-甲氧基-4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸 | 4786-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dimethyl-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-5-carbonsaeure；2-Methoxy-4,6-dimethylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 4786-61-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SHMZNFNWKYQOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367℃
• 密度：
  1.256
• 闪点：
  176℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸 、 2-methyl-4-(4-methylpiperidin-4-yl)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2-methoxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-[4-methyl-4-[(3S)-3-methyl-4-[(1S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]piperazin-1-yl]-1-piperidyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists

  摘要：

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。

  公开号：

  US06391865B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-[(3-fluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-methoxyphenyl-3-fluoro-4-methoxybenzoate 在 acidic solution 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-based CCR5 antagonists as HIV-1 inhibitors. III: synthesis, antiviral and pharmacokinetic profiles of symmetrical heteroaryl carboxamides

  摘要：

  The unsymmetrical nicotinamide-N-oxide moiety in compound I was replaced with symmetrical isonicotinamides as well as 4,6-dimethyl pyrimidine-5-carboxamides. Compound 16 from the latter set reduced the number of rotamers, improved potency of inhibiting UIV entry, slightly diminished the affinity for the muscarine receptors and showed very good oral absorption. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00918-6

文献信息

• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20050277668A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及趋化因子受体结合化合物、药物组合物及其用途。更具体地，本发明涉及趋化因子受体活性的调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Oximino-piperidino-piperidine-based CCR5 antagonists. Part 2: synthesis, SAR and biological evaluation of symmetrical heteroaryl carboxamides
  作者：Anandan Palani、Sherry Shapiro、John W. Clader、William J. Greenlee、Susan Vice、Stuart McCombie、Kathleen Cox、Julie Strizki、Bahige M. Baroudy

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01063-6

  日期：2003.2

  The synthesis, SAR and biological evaluation of symmetrical amide analogues of our clinical candidate SCH 351125 are described. A series of potent and orally bioavailable CCR5 antagonists containing symmetrical 2,6-dimethyl isonicotinamides and 2, 6-dimethyl pyrimidines amides were generated with enhanced affinity for the CCR5 receptor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1896023A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7498346B2
  申请人：——

  公开号：US7498346B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE LIAISON AUX RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2006138259A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).
  [FR] L'invention concerne des composés de liaison aux récepteurs des chimiokines, des compositions pharmaceutiques et l'utilisation de ceux-ci. Plus précisément, l'invention concerne des modulateurs de l'activité des récepteurs des chimiokines, de préférence, des modulateurs de CCR5. Ces composés possèdent des effets protecteurs contre une infection des cellules cibles par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH).