Cyclohexanecarbonyl 2,4,6-trichlorobenzoate | 204579-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexanecarbonyl 2,4,6-trichlorobenzoate
• CAS: 204579-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 335.614
• InChiKey: WHWAWPAIUDLHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarbonyl 2,4,6-trichlorobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid ((1S,2R)-1,2-dimethoxy-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980024c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酸 在 碳酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cyclohexanecarbonyl 2,4,6-trichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇与苯碘 (III) 二羧酸酯的氧化断裂生成混合酸酐

  摘要：

  在非质子溶剂（二氯甲烷、氯仿、甲苯）中，叔环丙醇与二羧酸苯碘 (III) 的氧化裂解产生混合酸酐。使用带有吸电子羧酸配体（三氟乙酰、2,4,6-三氯苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基）的苯碘（III）试剂时，裂解反应特别容易，相应混合酸酐产物的产率为 95-98%。后者可以直接应用于各种以氮、氧和硫为中心的亲核试剂（伯胺和仲胺、羟胺、伯醇、酚、硫醇）的酰化。也可以进行产生大环内酯的分子内酰化。所开发的转化增强了环丙醇作为多能中间体在生物活性天然产物及其合成同源物的多样性导向合成中的合成效用。例如，它成功应用于环肽的最后阶段修饰，以产生已知的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules26010140

文献信息

• An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones:  A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Hiromi Oshiumi、Minako Hashizume

  DOI：10.1021/jo030367x

  日期：2004.3.1

  4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods are successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and an eight-membered-ring lactone moiety of octalactins A and B. The efficiency of the cyclizations is

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。
• Synthesis of Thiol Esters by Carboxylic Trichlorobenzoic Anhydrides
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yuichiro Dainobu、Junji Inanaga、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.943

  日期：1981.3

  Thiocarboxylic S-esters were obtained rapidly and in high yields by treating the mixed anhydrides prepared from 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride and carboxylic acid, with various types of thiols in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  通过将2,4,6-三氯苯甲酰氯和羧酸制备的混合酸酐与各种类型的硫醇在4-二甲氨基吡啶存在下进行处理，快速且高收率地获得了硫代羧酸S-酯。
• INANAGA J.; HIRATA K.; SAEKI H.; KATSUKI T.; YAMAGUCHI M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 1989-1993
  作者：INANAGA J.、 HIRATA K.、 SAEKI H.、 KATSUKI T.、 YAMAGUCHI M.

  DOI：——

  日期：——
• KAWANAMI YASUHIRO; DAINOBU YUICHIRO; INANAGA JUNJI; KATSUKI TSUTOMU; YAMA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 943-944
  作者：KAWANAMI YASUHIRO、 DAINOBU YUICHIRO、 INANAGA JUNJI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates
  作者：William R. Roush、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo980024c

  日期：1998.4.1