(S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 266675-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2S,3R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5-dimethylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 266675-80-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: KOJJRODIAAKFFX-NAMCFHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085

文献信息

• Studies toward norzoanthamine: Ireland–Claisen rearrangements of α,β-unsaturated esters in a stereocontrolled synthesis of trans-fused 2-cyclohexen-1-ones
  作者：David R. Williams、Paul T. Gladen、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132354

  日期：2021.8

  The enantiocontrolled preparation of the trans-fused ABC ring system of norzoanthamine is described. The synthesis strategy has incorporated studies of Ireland–Claisen rearrangements of esters derived from 3,3-dimethylacrylic acid. Stereocontrol results from competing chair- and boat-like transition states. Introduction of a nitroalkene by application of a modified Henry reaction facilitates an intramolecular

  描述了去甲虫胺的反式稠合ABC环系统的对映控制制备。合成策略纳入了对源自 3,3-二甲基丙烯酸的酯的爱尔兰-克莱森重排的研究。立体控制产生于相互竞争的椅子和船状过渡状态。通过应用改良的亨利反应引入硝基烯烃促进了分子内 Diels-Alder 环加成，从而有效且简单地转化为所需的共轭十酮。全功能化的 AB 环系统导致反式稠合环己烯酮环化，通过闭环复分解反应完成 ABC 系统。