9-[(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)bicyclo[3.1.0] hex-3-en-2-yl]-6-chloro-9H-purin-2-amine | 1315282-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)bicyclo[3.1.0] hex-3-en-2-yl]-6-chloro-9H-purin-2-amine
• CAS: 1315282-37-1
• 化学式: C₂₈H₃₀ClN₅OSi
• 分子量: 516.118
• InChiKey: JMLSZNMAPDZOGY-TYPXCFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)bicyclo[3.1.0] hex-3-en-2-yl]-6-chloro-9H-purin-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-amino-9-[(1R,2R,5S)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl]-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯d-和l-双环[3.1.0]己烯基碳核苷的合成及其抗病毒评价

  摘要：

  基于已知l-核苷的细胞毒性比d-对应物低的事实，通过采用从 ( R )-表氯醇，以寻找具有高效力和较低细胞毒性的新型抗 HIV 药物。串联烷基化、γ-内酯化、在γ-内酯官能团存在下化学选择性还原酯、RCM反应和Mitsunobu偶联反应被用作关键反应。d-对应的核苷也根据相同的合成方法制备。在合成的碳核苷中， d-胸腺嘧啶核苷、d - 2和l-胸腺嘧啶核苷、l - 2在 MT-4 细胞中表现出优异的抗 HIV-1 和 -2 活性，高于 ddI，一种抗-艾滋病药物。虽然d - 2在 MT-4 细胞系中表现出高细胞毒性，但l - 2在所有测试的细胞系中均未显示出任何可辨别的细胞毒性，这表明l - 2可能是抗艾滋病药物的良好候选者。l -2也显示出弱的抗HSV-2活性而没有细胞毒性。然而，合成的核苷都没有表现出对包括柯萨奇病毒、流感病毒、冠状病毒和脊髓灰质炎病毒在内的 RNA 病毒的抗病毒活性，这可能是由于它们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.026
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-[(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)bicyclo[3.1.0] hex-3-en-2-yl]-6-chloro-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯d-和l-双环[3.1.0]己烯基碳核苷的合成及其抗病毒评价

  摘要：

  基于已知l-核苷的细胞毒性比d-对应物低的事实，通过采用从 ( R )-表氯醇，以寻找具有高效力和较低细胞毒性的新型抗 HIV 药物。串联烷基化、γ-内酯化、在γ-内酯官能团存在下化学选择性还原酯、RCM反应和Mitsunobu偶联反应被用作关键反应。d-对应的核苷也根据相同的合成方法制备。在合成的碳核苷中， d-胸腺嘧啶核苷、d - 2和l-胸腺嘧啶核苷、l - 2在 MT-4 细胞中表现出优异的抗 HIV-1 和 -2 活性，高于 ddI，一种抗-艾滋病药物。虽然d - 2在 MT-4 细胞系中表现出高细胞毒性，但l - 2在所有测试的细胞系中均未显示出任何可辨别的细胞毒性，这表明l - 2可能是抗艾滋病药物的良好候选者。l -2也显示出弱的抗HSV-2活性而没有细胞毒性。然而，合成的核苷都没有表现出对包括柯萨奇病毒、流感病毒、冠状病毒和脊髓灰质炎病毒在内的 RNA 病毒的抗病毒活性，这可能是由于它们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.026