1-(4'-methoxyphenylmethyl)azetidin-2-one | 70875-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: N-(p-Methoxybenzyl)azetidin-2-one；1-[(4-Methoxyphenyl)-methyl]-azetidin-2-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 70875-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WCALUZRAOCMCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Methoxybenzyl)-2-(carbo-tert-butoxy)azetidine 在 吡啶 、 高氯酸 、 草酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(4'-methoxyphenylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• Reactions of Cyclopropanone Acetals with Alkyl Azides:  Carbonyl Addition versus Ring-Opening Pathways
  作者：Scott Grecian、Pankaj Desai、Craig Mossman、Jennifer L. Poutsma、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0711034

  日期：2007.12.1

  bond cleavage of the corresponding cyclopropanone, giving oxyallyl cations that were captured by azides. Aryl-substituted cyclopropanone acetals, when subjected to these conditions, afforded [1,2,3]oxaborazoles exclusively, which were also the result of C2−C3 bond rupture, azide capture, and then loss of nitrogen. In the reactions of n-hexyl-substituted cyclopropanone acetals with alkyl azides, a mixture

  发现取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的路易斯酸介导的反应强烈依赖于酮组分的结构。当环丙酮缩醛用烷基叠氮化物处理时，分别获得了N-取代的 2-氮杂环丁酮和氨基甲酸乙酯产物，它们分别是由叠氮化物加成到羰基上，然后是扩环或重排产生的。BF 3 ·OEt 2存在下2,2-二甲基环丙酮缩醛与叠氮化物反应，获得的产物是 α-氨基-α'-重氮甲基酮，其产生于相应环丙酮的 C2-C3 键断裂，产生被叠氮化物捕获的氧烯丙基阳离子。芳基取代的环丙酮缩醛，在这些条件下，仅提供 [1,2,3] 恶唑啉，这也是 C2-C3 键断裂、叠氮化物捕获，然后失去氮的结果。在正己基取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应中，获得了 2-氮杂环丁酮和区域异构 [1,2,3] 恶硼唑的混合物。讨论了不同系统行为不同的原因。
• De-arylmethylation of N-mono- or N-diarylmethyl-beta-lactams; novel azetizinones having anti-bacterial activity
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0023097A1

  公开（公告）日：1981-01-28

  β-Lactams having a hydrogen atom on the nitrogen atom of the β-lactam ring are prepared by reacting an N-mono-or N-diarylmethyl- β-lactam with an acid or ceric ammonium nitrate to cleave the bond between the nitrogen atom and the mono- or diarylmethyl group; certain 4- substituted-3-phenylthio -2-azetizinones among the starting and product compounds have anti-bacterial activity. A valuable novel intermediate, 4-(2- phenylethenyl)-3-amino-N-di (p-anisyl) -methyl-2- azetizinone of the formula: is prepared by reacting an acid anhydride derivative of a compound of the formula: with a Schiff base of the formula: and treating the resultant crystalline compound with an acid The amino group of the product compound is then acylated to form an amido derivative which is subjected to the above dearylmethylation to form an anti-bacterial substance.

  通过使 N-单甲基或 N-二甲基-β-内酰胺与酸或硝酸铈铵反应，裂解氮原子与单甲基或二甲基二芳基之间的键，制备出在β-内酰胺环的氮原子上有一个氢原子的β-内酰胺；起始化合物和产物化合物中的某些 4-取代-3-苯硫基-2-氮杂环丁酮具有抗菌活性。一种有价值的新型中间体，4-(2-苯基乙烯基)-3-氨基-N-二(对甲氧基)-甲基-2-氮杂环丁酮的化学式如下： 式化合物的酸酐衍生物与式的希夫碱反应制备而成： 的酸酐衍生物与式 然后将产物化合物的氨基酰化形成氨基衍生物，该衍生物经上述去甲基化反应形成抗菌物质。
• Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 467 - 469
  作者：Takahata, Hiroki、Ohnishi, Yoshinori、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Takehara, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1063 - 1068
  作者：Takahata, Hiroki、Ohnishi, Yoshinori、Takehara, Hiroyuki、Tsuritani, Kazuko、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 TREMPER A. W.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——