1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione | 93662-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione
• 英文别名: (R)-6,8,11-trihydroxy-8-hydroxymethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione；(8R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-hydroxymethyl-5,12-naphthacenedione；(9R)-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 93662-58-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: HNHCNUSFVQCDFW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  (+)-9-脱乙酰基-9-(羟甲基)-4-脱甲氧基道诺霉素酮的新型对映体控制合成

  摘要：

  (+)-9-脱乙酰基-9-(羟甲基)-4-脱甲氧基道诺霉素酮的对映控制合成是通过不对称引入9-羟基基团作为催化Sharpless环氧化反应的关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1655
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-6'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-tetracene]-5',12'-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-9-脱乙酰基-9-(羟甲基)-4-脱甲氧基道诺霉素酮的新型对映体控制合成

  摘要：

  (+)-9-脱乙酰基-9-(羟甲基)-4-脱甲氧基道诺霉素酮的对映控制合成是通过不对称引入9-羟基基团作为催化Sharpless环氧化反应的关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1655

文献信息

• Synthesis of 14,14-Difluoro-4-demethoxydaunorubicin
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.2983

  日期：1991.10

  The title compound, (+)-14,14-difluoro-4-demethoxydaunorubicin hydrochloride (9), was prepared starting from the readily available (−)-hydroxy ester (10). This synthesis featured the efficient synthetic route to (−)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone (20) employing the Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate with the (−)-siloxy aldehyde (14) and previously developed glycosylation method in which trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was used as an activator. In P388 in vitro test, 9 was found to be fifty times more active than adriamycin (1). Prominent antitumor activity was also observed for 9 in P388 in vivo test.

  标题化合物（+）-14,14-二氟-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（9）是从易得的（−）-羟基酯（10）开始制备的。这一合成采用了高效的合成路线，通过Reformatsky反应，将乙基溴二氟乙酸酯与（−）-硅氧基醛（14）反应，合成了（−）-14,14-二氟-4-去甲氧基-7-脱氧多柔比糖酮（20）。同时， previously开发的糖基化方法中使用了三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂。在P388体外测试中，发现9的活性是多柔比星（1）的五十倍。在P388体内测试中，9也表现出了明显的抗肿瘤活性。
• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。
• Verfahren zur Herstellung von Anthracyclinone
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0156172A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Vorliegende Erfindung betrifft neue Anthracyclinone. Diese Anthracyclinone stellen 3,13-O-Isopropylidenanthra-cyclinone dar und entsprechen der nachfolgenden allaemeinen Formel: worin R1, R2 und R3 für eine OH-Gruppe oder ein Wasserstoffatom stehen. Anwendung dieserAnthracyclinonezurHerstellung von als Arzneimittel verwendbaren Anthracyclinen.

  本发明涉及新型蒽环酮类化合物。 这些蒽环酮类化合物是3,13-O-异亚丙基蒽环酮类化合物，符合以下通式： 其中R1、R2和R3代表OH基团或氢原子。 这些蒽环酮类化合物可用于制备用作药物的蒽环类化合物。
• Neue Anthracyclinone, und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LABORATOIRES HOECHST S.A.

  公开号：EP0308613A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  Diese Anthracyclinone stelle 3,13 Dihydrixy - anthracyclinone darstellen und der nachfolgenden algemeinen Formel Il.bis entsprechen : worin R1, R2 und R3 für eine OH-Gruppe oder ein Wasserstoffatom stehen. Anwendung dieser Anthracyclinone zur Herstellung von als Arzneimittel wervendbaren Anthracyclinen.

  这些蒽环酮类化合物代表 3,13-二羟基-蒽环酮类化合物，符合以下通式 Il.bis ： 其中 R1、R2 和 R3 代表 OH 基团或氢原子。 这些蒽环酮可用于制备可用作药物的蒽环类化合物。
• Novel synthesis and antitumor activity of 14,14-difluoro-4-demethoxydaunorubicin
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80705-x

  日期：1989.1