1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 1453164-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(3-Azidoprop-1-ynyl)-4-chlorobenzene；1-(3-azidoprop-1-ynyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1453164-31-2
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: WBUMGDJXJUPKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-(4-chlorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  顺序Staudinger / Aza-Wittig / Ag（I）催化环化/异构化一锅法合成多取代的咪唑

  摘要：

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02606

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。