(2S,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid methyl ester | 351877-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 351877-48-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AZNLDHRMNLQTDM-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素b 1a螺缩醛单元的对映体合成

  摘要：

  阿维菌素B 1a的螺缩醛单元（C 15 -C 28）已通过利用立体控制的贝克酵母还原法进行对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85191-6

文献信息

• Structural Determination of (−)-SCH 64874 and Hirsutellomycin by Semisynthesis
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kaori Yamada、Hideto Fujiwara、Juri Sakata、Kentaro Okano、Malipan Sappan、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02452

  日期：2017.1.6

  relative stereochemistry of the β-keto carboxylic acid chain of the analogous alkaloid hirsutellomycin was determined in a stepwise manner. The C4′–C6′ syn relationships were predicted by comparing the NMR data of the corresponding ester fragments with that of hirsutellomycin. The relative stereochemistry of the whole molecule, including the epimerizable C2′ stereocenter, was determined by introduction

  通过半合成确定C 2对称的表二硫代二酮哌嗪生物碱SCH 64874的结构。通过比较四个可能的非对映异构的β-羟基羧酸片段与SCH 64874的NMR数据，可以确定具有三个手性中心的β-羟基羧酸链的相对立体化学。两种对映体的β-羟基羧酸揭示了SCH 64874的相对立体化学。以逐步方式确定了类似生物碱hirsutellomycin的β-酮羧酸链的相对立体化学。该C4'-C6' SYN通过将相应酯片段的NMR数据与hirsutellomycin的NMR数据进行比较，可以预测二者之间的相关性。整个分子的相对立体化学，包括可差向异构的C2'立体中心，是通过将四个可能的侧链引入双脱硫基二（甲硫基）脱乙酰基花生四烯酸核心来确定的。我们发现，C2'的立体化学与受核心结构影响的热力学稳定形式的立体化学趋同。