(Z,3R)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-ol | 206278-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z,3R)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-ol
• CAS: 206278-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₆OS
• 分子量: 326.503
• InChiKey: KYFQKCJDFQJNAS-YLCCHKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3R)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到S-phenyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-one 在 哌啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,3R)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy thioesters via oxazaborolidine-mediated reduction of α-phenylthio enones
  作者：Ramon Berenguer、Marta Cavero、Jordi Garcia、Montse Muñoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00170-1

  日期：1998.4

  α-Phenylthio-α,β-alkenones (2), readily available by Pd(II)-catalysed coupling of (E)-1-phenylthio-1-tributylstannylhex-1-ene with the corresponding acid chlorides, have been treated with borane in the presence of phenylglycine- or proline-derived oxazaborolidines to afford 2-phenylthio-2-alken-1-ols (3) with good to excellent enantioselectivities. Ozonolysis of 3 provides a new and efficient route

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。