(Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-one | 206278-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-one
• CAS: 206278-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₄OS
• 分子量: 324.487
• InChiKey: FHPLLKQDDWQVHA-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-one 在 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 S-phenyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanylnon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α羟基硫酯的对映选择性合成经由α-苯硫基烯酮的恶唑硼烷-介导的还原

  摘要：

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00170-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-hydroxy thioesters via oxazaborolidine-mediated reduction of α-phenylthio enones
  作者：Ramon Berenguer、Marta Cavero、Jordi Garcia、Montse Muñoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00170-1

  日期：1998.4

  α-Phenylthio-α,β-alkenones (2), readily available by Pd(II)-catalysed coupling of (E)-1-phenylthio-1-tributylstannylhex-1-ene with the corresponding acid chlorides, have been treated with borane in the presence of phenylglycine- or proline-derived oxazaborolidines to afford 2-phenylthio-2-alken-1-ols (3) with good to excellent enantioselectivities. Ozonolysis of 3 provides a new and efficient route

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。