(S)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl)acetamide | 502612-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl)acetamide；N-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl]acetamide
• CAS: 502612-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: KLSVTSWCLGPUKQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted Purine Derivatives for Immunosuppression

  摘要：

  本发明提供了一种新型嘌呤酮及相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般化学式为III。

  公开号：

  US20080119496A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-5,6,7,8-四氢喹喔啉 在 palladium on activated charcoal Candida antarctica lipase B 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (S)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Bicyclic 1-Heteroarylamines Using Candida antarctica Lipase B

  摘要：

  Candida antarctica lipase B has been used to kinetically resolve a structurally diverse series of bicyclic 1-heteroaryl primary amines by enantioselective acetylation. High yields of either enantiomer could be obtained with excellent enantioselectivity (90-99% ee), while the undesired enantiomer could, in some cases be recycled by thermal racemization. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1021/jo026701r

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer J. Michael

  公开号：US20070021443A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，可用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• PURINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES FOR IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080287468A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides novel purine and imidazopyridine derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formulas:

  本发明提供了新型嘌呤和咪唑吡啶衍生物，用于预防和治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥。这些化合物的一般式如下：
• WO2006/108103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/60301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——