N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)formamide | 1001643-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)formamide
• 英文别名: N-[(4-phenylphenyl)methyl]formamide
• CAS: 1001643-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: QUTHMZGJRNWUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)formamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile alkylations: a rapid route to imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  金属化异腈与2-氯吡啶类亲电试剂发生加成-环化反应，形成有价值的杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc08724d
• 作为产物：
  描述：

  sodium (diformylamino)methyl trifluoroborate 、 4-氯联苯 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以6%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroboron compound, aminomethylating agent for aromatic ring made of the same, and production method of compound containing aminomethyl aromatic ring using aminomethylating agent

  摘要：

  本发明涉及一种含有一级、二级或三级氨甲基芳环的化合物的生产方法，包括以下步骤：使用由式（I）表示的氟硼化合物或其二聚体或溶剂化物作为芳环的氨甲基化试剂；在金属催化剂（如钯化合物）的存在下，将氨甲基化试剂与能够与其反应的含芳环化合物反应，从而进行芳环的直接氨甲基化。式（I）如下：Ra(Rb)N—CH2—BF3M   (I)

  公开号：

  US20080015351A1

文献信息

• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*
• METALLOPROTEIN INHIBITORS
  申请人：Puerta T. David

  公开号：US20070117848A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to metalloprotein inhibitors comprising: a. an organic substituent and at least one zinc binding group (ZBG) covalently attached thereto; or b. a ZBG substituted by a side chain wherein the ZBG is of formula (I): wherein X is O or S and each R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is individually hydrogen or an organic radical. The metalloprotein inhibitors are useful for preventing or treating a pathological disease, condition, or symptom that is associated with pathological metalloprotein activity and/or that is alleviated by inhibition of said activity.

  本发明涉及金属蛋白酶抑制剂，包括：a. 有机取代基和至少一个锌结合基团（ZBG）共价连接在一起；或者b. 通过侧链取代的ZBG，其中ZBG的公式为（I）：其中X为O或S，每个R1、R2、R3和R4分别为氢或有机基团。这些金属蛋白酶抑制剂可用于预防或治疗与病理性金属蛋白酶活性相关的病理性疾病、状况或症状，或者通过抑制该活性缓解的病理性疾病、状况或症状。
• FLUOROBORON COMPOUND, AMINOMETHYLATING AGENT FOR AROMATIC RING MADE OF THE SAME, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND CONTAINING AMINOMETHYL AROMATIC RING USING AMINOMETHYLATING AGENT
  申请人：TANAKA Keigo

  公开号：US20120010403A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A production method of a compound containing a primary, secondary, or tertiary aminomethyl aromatic ring of the present invention includes: using a fluoroboron compound or a dimer thereof, or solvates thereof, which are represented by a formula (I): Ra(Rb)N—CH 2 —BF 3 M  (I) as an aminomethylating agent for an aromatic ring; and reacting the aminomethylating agent with an aromatic ring-containing compound, which can react with the aminomethylating agent, under the presence of a metal catalyst such as a palladium compound so as to perform the direct aminomethylation of the aromatic ring.

  本发明涉及一种含有一级、二级或三级氨甲基芳香环的化合物的生产方法，包括：使用由公式（I）表示的氟硼化合物或其二聚体或其溶剂化物作为芳香环的氨甲基化试剂，其中，公式（I）为：Ra（Rb）N—CH2—BF3M  （I）；并在金属催化剂（如钯化合物）的存在下，将氨甲基化试剂与可以与其反应的含芳香环化合物反应，以进行芳香环的直接氨甲基化。
• Effective <i>N</i> ‐formylation of Amines with CO ₂ in Anaerobic Fermentation Gas Catalyzed by Triply Synergistic Effect of Ionic Porous Organic Polymer
  作者：Xiao‐Yu Tang、Jing Liu、Pei‐Bo Chen、Chan‐Cui Wu、Xue‐Jun Li、Ying‐Ming Pan、Ying Liang

  DOI：10.1002/cctc.202201351

  日期：2023.2.20

  Purification of Anaerobic Fermentation Gas and Utilization of CO2: Novel ionic porous organic polymer catalyst with triply synergistic catalytic effect is synthesized, and is successfully applied to the direct conversion of CO2 in anaerobic fermentation gas (AFG) into formamides via N-formylation reaction. The catalyst can be easily recovered and reused. This work provides a new idea for the purification

  厌氧发酵气净化及CO 2的利用：合成了具有三重协同催化作用的新型离子型多孔有机高分子催化剂，并成功应用于厌氧发酵气（AFG）中CO 2直接转化为甲酰胺的N-甲酰化反应. 催化剂可以很容易地回收和再利用。该工作为AFG的提纯以及CO 2的资源化利用提供了新的思路。
• Direct Synthesis of N‐formamides by Integrating Reductive Amination of Ketones and Aldehydes with CO₂ Fixation in a Metal‐Organic Framework
  作者：Wenyuan Huang、Qingqing Mei、Shaojun Xu、Bing An、Meng He、Jiangnan Li、Yinlin Chen、Xue Han、Tian Luo、Lixia Guo、Joseph Hurd、Daniel Lee、Evan Tillotson、Sarah J. Haigh、Alex Walton、Sarah J. Day、Louise S. Natrajan、Martin Schröder、Sihai Yang

  DOI：10.1002/chem.202303289

  日期：2024.2

  Ru/MFM-300(Cr) was used as catalyst for the one-pot N-formylation of both aldehydes and ketones (30 substrates) in high yield. Synchrotron PXRD reveals the activation of carbonyl compounds via confined binding within MFM-300(Cr). Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic analysis and control experiments suggest formate species as the intermediate derived from the reduction of CO2 and reveal the

  Ru/MFM-300(Cr) 用作醛和酮（30 种底物）一锅法 N-甲酰化反应的催化剂，收率高。同步加速器 PXRD 揭示了羰基化合物通过 MFM-300(Cr) 内的限制结合而活化。核磁共振(NMR)光谱分析和控制实验表明甲酸盐物质是CO 2还原过程中产生的中间体，并揭示了可能的反应途径。