N-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenylthio)benzylamine | 412015-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenylthio)benzylamine
• 英文别名: N-methyl-1-[2-(4-methyl-2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]methanamine
• CAS: 412015-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: HAJWYTDCPREVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenylthio)benzylamine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-methyl-2-(2'-amino-4'-methylphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of MADAM in two different positions: a highly selective PET radioligand for the serotonin transporter

  摘要：

  通过闪烁成像对活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）进行成像，对于研究抑郁症等神经精神疾病的病理生理学和治疗具有重要价值。为此，为了获得一种适用于 PET 的选择性放射性示踪剂，我们在此报告一种选择性 5-HTT 放射性配体的碳-11 标记：N，N-二甲基-2-（2-氨基-4-甲基苯硫基）苄胺或 MADAM 在两个不同位置的碳-11 标记：[p-11C-甲基]MADAM 和 [N-11C- 甲基]MADAM。本文介绍了 Bu3Sn-ADAM 和 N-二甲基-MADAM 的合成。[p-11C-甲基]MADAM 是通过 Bu3Sn-ADAM 和[11C]甲基碘之间的 Stille 偶联反应得到的，该反应不使用钯 (0) 作为催化剂 (Ia)，也可以使用氯化铜作为辅助催化剂 (Ib)。[N-11C-methyl]MADAM 是通过 N-去甲基-MADAM 和 [11C]methyl iodide（II）的 N-甲基化反应得到的。p-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 10-30%（Ia 和 Ib），而[N-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 75-80%（II）。在每种情况下，最终产品的合成时间均为 30 分钟，包括 HPLC 纯化，放射化学纯度均大于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.523
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of MADAM in two different positions: a highly selective PET radioligand for the serotonin transporter

  摘要：

  通过闪烁成像对活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）进行成像，对于研究抑郁症等神经精神疾病的病理生理学和治疗具有重要价值。为此，为了获得一种适用于 PET 的选择性放射性示踪剂，我们在此报告一种选择性 5-HTT 放射性配体的碳-11 标记：N，N-二甲基-2-（2-氨基-4-甲基苯硫基）苄胺或 MADAM 在两个不同位置的碳-11 标记：[p-11C-甲基]MADAM 和 [N-11C- 甲基]MADAM。本文介绍了 Bu3Sn-ADAM 和 N-二甲基-MADAM 的合成。[p-11C-甲基]MADAM 是通过 Bu3Sn-ADAM 和[11C]甲基碘之间的 Stille 偶联反应得到的，该反应不使用钯 (0) 作为催化剂 (Ia)，也可以使用氯化铜作为辅助催化剂 (Ib)。[N-11C-methyl]MADAM 是通过 N-去甲基-MADAM 和 [11C]methyl iodide（II）的 N-甲基化反应得到的。p-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 10-30%（Ia 和 Ib），而[N-11C-甲基]MADAM 的碳-11 结合率为 75-80%（II）。在每种情况下，最终产品的合成时间均为 30 分钟，包括 HPLC 纯化，放射化学纯度均大于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.523

文献信息

• Tarkiainen, J.; Vercouillie, J.; Guilloteau, D., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S193 - S195
  作者：Tarkiainen, J.、Vercouillie, J.、Guilloteau, D.、Gulyas, B.、Sovago, J.、Cselenyi, Zs.、Emond, P.、Chalon, S.、Sandell, J.、Hiltunen, J.、Farde, L.、Halldin, C.

  DOI：——

  日期：——
• Docking study, synthesis, and in vitro evaluation of fluoro-MADAM derivatives as SERT ligands for PET imaging
  作者：Sylvie Mavel、Johnny Vercouillie、Lucette Garreau、Tiziana Raguza、Aina Westrheim Ravna、Sylvie Chalon、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.002

  日期：2008.10

  In order to predict affinity of new diphenylsulfides for the serotonin transporter (SERT), a molecular modeling model was used to compare potential binding affinity of new compounds with known potent ligands. The aim of this study is to identify a suitable PET radioligand for imaging the SERT, new derivatives, and their precursors for a C-11 or F-18 radiolabeling, were synthesized. Two fluorinated derivatives displayed good in vitro affinity for the SERT (K-i = 14.3 +/- 1 and 10.1 +/- 2.7 nM) and good selectivity toward the other monoamine transporters as predicted by the docking study. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBON-11 AND FLUORINE-18 LABELED RADIOLIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING FOR THE BRAIN SEROTONIN TRANSPORTERS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：EP1519917A2

  公开（公告）日：2005-04-06
• EP1519917A4
  申请人：——

  公开号：EP1519917A4

  公开（公告）日：2006-05-17
• [EN] CARBON-11 AND FLUORINE-18 LABELED RADIOLIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING FOR THE BRAIN SEROTONIN TRANSPORTERS<br/>[FR] RADIOLIGANDS MARQUES AU CARBONE 11 ET AU FLUOR 18 POUR L'IMAGERIE TOMOGRAPHIQUE PAR EMISSION DE POSITRONS APPLIQUEE AUX TRANSPORTEURS DE LA SEROTONINE DANS LE CERVEAU
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2003096978A2

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention provides a compound having the structure: (I) This invention also provides for related compounds and pharmaceutical compositions. This invention further provides for a compound that can be used for non-invasive method for positron emission tomography (PET) imaging of serotonin transporter sites in mammals comprising labeling serotonin transporter sites (SERT) with an image-generating amount of the radiolabeled compound disclosed herein and measuring spatial distribution of the compound in the mammal by PET so as to thereby image the serotonin transporter sites.