1-(iminophenylmethyl)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine | 144882-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(iminophenylmethyl)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
• 英文别名: (3-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-yl)-phenylmethanimine
• CAS: 144882-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WXYYGQCMNJENDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 、 苯甲腈 、 3-溴丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(iminophenylmethyl)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-bridgehead pyrroles

  摘要：

  通过金属化环状亚胺与腈和 2-炔丙基溴的反应，可直接进入吡咯烷、吲哚利嗪和氮杂环戊烯系统。

  DOI：

  10.1039/c39920001419

文献信息

• A facile synthesis of N-bridgehead pyrroles
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Vladimir Kouznetsov、Eduardo Rubio

  DOI：10.1039/c39920001419

  日期：——

  A direct entry into the pyrrolizidine, indolizidine and azaazulene systems is accomplished by reaction of metallated cyclic imines with nitriles and prop-2-ynyl bromide.

  通过金属化环状亚胺与腈和 2-炔丙基溴的反应，可直接进入吡咯烷、吲哚利嗪和氮杂环戊烯系统。
• An Efficient Approach to Pyrroles and <i>N</i><b>-Bridgehead Pyrroles by Propargylation/Cycloamination of 4-Amino-1-azabutadiene Derivatives</b>
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Vladimir Kouznetsov、Angel Suárez-Sobrino、Eduardo Rubio

  DOI：10.1021/jo951887y

  日期：1996.1.1

  The thermal cycloamination of several propargyl-substituted 4-amino-1-azabutadienes 2 leading to 3-functionalized pyrroles 4-6 is described. Derivatives of pyrrolizidines 9 and indolizidines and azaazulenes 11-13 are synthesized directly from cyclic imines 7 and 10, respectively, in a multistep process that involves metalation with LDA, addition of a nitrile, carbanion trapping with propargyl bromide, and cycloamination. In all cases the more substituted imine nitrogen is involved in the cyclization reaction; such an experimental finding is supported by theoretical calculations.