(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 460352-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 460352-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RKORTSPWWBYVMW-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-3-(allyloxy)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptidomimetics from Aldol Building Blocks

  摘要：

  Aldol products (3-hydroxy acids) with an allylprotected hydroxy group were converted to amino alcohols by Curtius rearrangement. Combination of the carboxylic acid with the amino alcohols gave the amides 10. Ring-closing metathesis led to the 12-membered lactams 12 as mixtures of E/Z-isomers. The scheme was also transferred to the solid-phase. In this case the macrolactams are formed via cyclorelease. For a pair of E/Z-isomers the solution conformation was determined by ROESY spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo025889b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  正交功能性红霉素类似物的前体定向生物合成：核糖体大环内酯结合袋的选择性

  摘要：

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，

  DOI：

  10.1021/ja304682q