3,5-Bis[[4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid | 488140-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis[[4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis[[4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 488140-74-5
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₂N₄O₆
• 分子量: 571.417
• InChiKey: YBGASZYQLPRBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis[[4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid 、 N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]-4-sulfanylbutanamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3,5-bis[[4-[[[2-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylamino]-4-oxobutyl]sulfanylacetyl]amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过小的糖类树状聚合物的自组装的非共价多价配体：体外和体内抑制多价碳水化合物-蛋白质相互作用的新概念。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200500901
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 mercaptoethyl alcohol 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3,5-Bis[[4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过小的糖类树状聚合物的自组装的非共价多价配体：体外和体内抑制多价碳水化合物-蛋白质相互作用的新概念。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200500901

文献信息

• Novel Glycodendrimers Self-Assemble to Nanoparticles which Function as Polyvalent Ligands In Vitro and In Vivo
  作者：Gebhard Thoma、Andreas G. Katopodis、Nicolas Voelcker、Rudolf O. Duthaler、Markus B. Streiff

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3195::aid-anie3195>3.0.co;2-x

  日期：2002.9.2
• Non-Covalent Polyvalent Ligands by Self-Assembly of Small Glycodendrimers: A Novel Concept for the Inhibition of Polyvalent Carbohydrate-Protein Interactions In Vitro and In Vivo
  作者：Gebhard Thoma、Markus B. Streiff、Andreas G. Katopodis、Rudolf O. Duthaler、Nicolas H. Voelcker、Claus Ehrhardt、Christophe Masson

  DOI：10.1002/chem.200500901

  日期：2006.1

  an alternative concept avoiding conventional macromolecules. Small glycodendrimers which fulfill single molecule entity criteria self-assemble to form non-covalent nanoparticles. These particles-not the individual molecules-function as polyvalent ligands, efficiently inhibiting polyvalent processes both in vitro and in vivo. The synthesis and characterization of these glycodendrimers is described in

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用在生物学中经常发生，特别是在细胞膜上的识别事件中。总的来说，它们可能比相应的单价相互作用强得多，这使得很难用单个小分子控制它们。人造大分子已被用作多价配体，以抑制多价过程。然而，对这种复杂实体的可再现合成和适当表征都要求。在本文中，我们提出了避免常规大分子的替代概念。满足单分子实体标准的小型糖类树状聚合物自组装形成非共价纳米颗粒。这些颗粒而不是单个分子起着多价配体的作用，有效地抑制了体内和体外的多价过程。这些糖类树状大分子的合成和表征详细描述。此外，我们报告了形成的非共价纳米粒子的表征及其生物学评估。